(5S)-2,3-dibenzyloxy-5,6-dihydroxy-5,6-O-isopropylidene-4-oxohex-2-enoyl chloride | 143207-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-2,3-dibenzyloxy-5,6-dihydroxy-5,6-O-isopropylidene-4-oxohex-2-enoyl chloride
• CAS: 143207-02-7；143207-04-9
• 化学式: C₂₃H₂₃ClO₆
• 分子量: 430.885
• InChiKey: VKHSOBHSRKAODD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-2,3-dibenzyloxy-5,6-dihydroxy-5,6-O-isopropylidene-4-oxohex-2-enoyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S)-2,3-dibenzyloxy-5,6-dihydroxy-5,6-O-isopropylidene-4-oxohex-2-enoic acid 、 (5S)-2,3-dibenzyloxy-5,6-dihydroxy-5,6-O-isopropylidene-4-oxohex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Unusual behaviour of some γ- and δ-lactones towards dichloromethylenation using tris(dimethylamino)phosphine–tetrachloromethane

  摘要：

  Lactones derived from D-glucose, D-mannose and L-ascorbic acid reacted unexpectedly with tris-(dimethylamino)phosphine-tetrachloromethane to give, respectively, dichloroalkene, anomeric vinyl chloride or acyl chloride; this behaviour supports an ionic mechanism for the alkenation.

  DOI：

  10.1039/p19920001471
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furan-2(5H)-one 在 四氯化碳 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(5S)-2,3-dibenzyloxy-5,6-dihydroxy-5,6-O-isopropylidene-4-oxohex-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Unusual behaviour of some γ- and δ-lactones towards dichloromethylenation using tris(dimethylamino)phosphine–tetrachloromethane

  摘要：

  Lactones derived from D-glucose, D-mannose and L-ascorbic acid reacted unexpectedly with tris-(dimethylamino)phosphine-tetrachloromethane to give, respectively, dichloroalkene, anomeric vinyl chloride or acyl chloride; this behaviour supports an ionic mechanism for the alkenation.

  DOI：

  10.1039/p19920001471