5-methoxy-1H-2,4-benzodiazepine | 81675-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-methoxy-1H-2,4-benzodiazepine
• CAS: 81675-06-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: CULPFFBHFILDLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1H-2,4-benzodiazepine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到1-methoxyisoindolenine
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XXI. Photochemical synthesis of 1H-2,4-benzodiazepines from 4-azidoisoquinolines.

  摘要：

  在甲醇钠存在下辐照 4-叠氮异喹啉（1a-e）会导致环扩张，生成 5-甲氧基-1H-2, 4-苯并二氮杂卓（10）：产品的结构通过以下化学研究和光谱分析得到证实。用盐酸或甲醇中的酸性氧化铝处理二氮杂卓（10）会导致缩环，得到 1-氨基异吲哚烯类（14），用乙酸酐处理会得到开环产物（16）。通过进一步辐照，二氮杂环庚烷（10）还可转化为 1-甲氧基异吲哚烯类（19），而通过氧化间甲苯胺或四乙酸铅处理，则可转化为二氮杂环庚烷-3-酮（21）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4564
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基异喹啉 生成 5-methoxy-1H-2,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  SAWANISHI, HIROYUKI;TSUCHIYA, TAKASHI, HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hollywood, Frank; Khan, Zafar U.; Scriven, Eric F. V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 431 - 433
  作者：Hollywood, Frank、Khan, Zafar U.、Scriven, Eric F. V.、Smalley, Robert K.、Suschitzky, Hans、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sawanishi, Hiroyuki; Tsuchiya, Takashi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2725 - 2728
  作者：Sawanishi, Hiroyuki、Tsuchiya, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• HOLLYWOOD, F.;KHAN, Z. U.;SCRIVEN, E. F. V.;SMALLEY, R. K.;SUSCHITZKY, H.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 2, 431-433
  作者：HOLLYWOOD, F.、KHAN, Z. U.、SCRIVEN, E. F. V.、SMALLEY, R. K.、SUSCHITZKY, H.+

  DOI：——

  日期：——
• SAWANISHI, HIROYUKI;TSUCHIYA, TAKASHI, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 12, 2725-2728
  作者：SAWANISHI, HIROYUKI、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• Studies on diazepines. XXI. Photochemical synthesis of 1H-2,4-benzodiazepines from 4-azidoisoquinolines.
  作者：HIROYUKI SAWANISHI、HARUKI SASHIDA、TAKASHI TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.33.4564

  日期：——

  Irradiation of 4-azidoisoquinolines (1a-e) in the presence of sodium methoxide resulted in ring-expansion to give 5-methoxy-1H-2, 4-benzodiazepines (10) : the structures of the products were confirmed by the following chemical studies as well as spectral analyses. Treatment of the diazepines (10) with hydrochloric acid or acidic alumina in methanol resulted in ring-contraction to afford 1-aminoisoindolenines (14), and treatment with acetic anhydride gave the ring-opened products (16). The diazepines (10) were also converted to 1-methoxyisoindolenines (19) by further irradiation and to the diazepin-3-one (21) by treatment with either mesitylnitrile oxide or lead tetraacetate.

  在甲醇钠存在下辐照 4-叠氮异喹啉（1a-e）会导致环扩张，生成 5-甲氧基-1H-2, 4-苯并二氮杂卓（10）：产品的结构通过以下化学研究和光谱分析得到证实。用盐酸或甲醇中的酸性氧化铝处理二氮杂卓（10）会导致缩环，得到 1-氨基异吲哚烯类（14），用乙酸酐处理会得到开环产物（16）。通过进一步辐照，二氮杂环庚烷（10）还可转化为 1-甲氧基异吲哚烯类（19），而通过氧化间甲苯胺或四乙酸铅处理，则可转化为二氮杂环庚烷-3-酮（21）。