N-benzylideneglycine N-oxide ethyl ester | 13782-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzylideneglycine N-oxide ethyl ester
• 英文别名: (Z)-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-phenylmethanimine oxide；N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 13782-49-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: AMCYCKIUBUIJOO-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylideneglycine N-oxide ethyl ester 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到N-羟基甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxy[1,2]oxazinan-3-ones 作为潜在的碳青霉烯和 D-ala-D-ala 替代品

  摘要：

  标题化合物是氨基酸，其氮原子被包含在带有 C5-羟基的六元环状异羟肟酸酯中。它们属于一个提议的针对青霉素受体的新型抗菌剂家族。该家族的甘氨酸和丙氨酸成员作为外消旋物，从四碳合成子双烯酮和 N-羟基甘氨酸和 N-羟基丙氨酸的叔丁酯分七个步骤合成。还研究了许多双烯酮的替代品，但这些主要导致五元环异羟肟酸酯。导致此综合程序的理论考虑进行了一些详细的讨论。它们包括分析天然和非天然青霉素替代物的结构，分析青霉素药效团，青霉素阻断细菌细胞壁合成的化学反应。甘氨酸衍生物相对于藤黄微球菌表现出微弱但真实的活性。丙氨酸衍生物，更接近于...

  DOI：

  10.1139/v03-123
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 、 溴乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到N-benzylideneglycine N-oxide ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxy[1,2]oxazinan-3-ones 作为潜在的碳青霉烯和 D-ala-D-ala 替代品

  摘要：

  标题化合物是氨基酸，其氮原子被包含在带有 C5-羟基的六元环状异羟肟酸酯中。它们属于一个提议的针对青霉素受体的新型抗菌剂家族。该家族的甘氨酸和丙氨酸成员作为外消旋物，从四碳合成子双烯酮和 N-羟基甘氨酸和 N-羟基丙氨酸的叔丁酯分七个步骤合成。还研究了许多双烯酮的替代品，但这些主要导致五元环异羟肟酸酯。导致此综合程序的理论考虑进行了一些详细的讨论。它们包括分析天然和非天然青霉素替代物的结构，分析青霉素药效团，青霉素阻断细菌细胞壁合成的化学反应。甘氨酸衍生物相对于藤黄微球菌表现出微弱但真实的活性。丙氨酸衍生物，更接近于...

  DOI：

  10.1139/v03-123

文献信息

• Stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones derived from amino acids. Asymmetric synthesis of N-(alkoxycarbonylmethyl)-3-hydroxypyrrolidin-2-ones
  作者：Pedro Merino、Graziella Greco、Tomás Tejero、Ramon Hurtado-Guerrero、Rosa Matute、Ugo Chiacchio、Antonino Corsaro、Venerando Pistarà、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.084

  日期：2013.11

  Diastereoselective asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of N-(alkoxycarbonylmethyl) nitrones derived from glycine, alanine and phenylalanine have been studied both experimentally and theoretically. Asymmetric induction is evaluated by either introducing a chiral group at the nitrone nitrogen atom or by using Oppolzer's sultam acrylamide. In both cases the sense of the asymmetric induction is the same

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。
• Asymmetric synthesis of diversely substituted N-hydroxypyrrolidines using cycloadditions with chiral nitrone enolate/ylids
  作者：Stephen Hanessian、Malken Bayrakdarian

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02305-x

  日期：2002.2

  A stereoselective synthesis of diversely substituted N-hydroxypyrrolidines is reported, based on the cycloaddition reaction of chiral non-racemic nitrone ylids with a variety of α,β-unsaturated esters.

  据报道，基于手性非外消旋硝酰基羟基与各种α，β-不饱和酯的环加成反应，可以立体选择性地合成各种取代的N-羟基吡咯烷。
• WALSER A.; LAUER R. F.; TRYER R. I., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 5, 855-858,
  作者：WALSER A.、 LAUER R. F.、 TRYER R. I.

  DOI：——

  日期：——
• 5-Hydroxy[1,2]oxazinan-3-ones as potential carbapenem and D-ala-D-ala surrogates
  作者：Saul Wolfe、Christiana Akuche、Stephen Ro、Marie-Claire Wilson、Chan-Kyung Kim、Zheng Shi

  DOI：10.1139/v03-123

  日期：2003.8.1

  proposed new family of antibacterial agents targeted to the penicillin receptor. The glycine and alanine members of the family have been synthesized, as racemates, in seven steps from the four-carbon synthon diketene and the tert-butyl esters of N-hydroxyglycine and N-hydroxyalanine. Numerous alternatives to diketene have also been examined, but these lead mainly to five-membered cyclic hydroxamates

  标题化合物是氨基酸，其氮原子被包含在带有 C5-羟基的六元环状异羟肟酸酯中。它们属于一个提议的针对青霉素受体的新型抗菌剂家族。该家族的甘氨酸和丙氨酸成员作为外消旋物，从四碳合成子双烯酮和 N-羟基甘氨酸和 N-羟基丙氨酸的叔丁酯分七个步骤合成。还研究了许多双烯酮的替代品，但这些主要导致五元环异羟肟酸酯。导致此综合程序的理论考虑进行了一些详细的讨论。它们包括分析天然和非天然青霉素替代物的结构，分析青霉素药效团，青霉素阻断细菌细胞壁合成的化学反应。甘氨酸衍生物相对于藤黄微球菌表现出微弱但真实的活性。丙氨酸衍生物，更接近于...