ethyl 2-diethoxyphosphoryl-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-diethoxyphosphoryl-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₅P
• 分子量: 301.279
• InChiKey: LLQRYQKRAKLSDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphoryl-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enoate 、 丙二腈 在 C₂₇H₂₆F₄IN₃O₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过氢键增强的卤素键催化对乙烯基膦酸酯进行对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  丙二腈与乙烯基膦酸酯的不对称迈克尔加成是通过氢键增强的双官能卤键（XB）催化完成的。核磁共振滴定实验证明，卤素键在氢键的支持下，在通过膦酸酯基团激活迈克尔受体方面发挥了关键作用。这是在合成过程中使用 XB 来活化有机磷化合物的第一个例子。此外，碘代全氟苯基被证明是比不同的碘代和硝基取代的苯基更好的定向单元。所开发的方法提供了具有优异产率和非对映选择性以及良好对映选择性的产品。

  DOI：

  10.1039/d1sc01029h