6-nitro-2-oxo-1-[5-oxo-5-(3-pyridyl)pentyl]-1,2,3,4-tetrahydro-3-quinoline-carboxylic acid | 921044-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-nitro-2-oxo-1-[5-oxo-5-(3-pyridyl)pentyl]-1,2,3,4-tetrahydro-3-quinoline-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Nitro-2-oxo-1-[5-oxo-5-(pyridin-3-yl)pentyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid；6-nitro-2-oxo-1-(5-oxo-5-pyridin-3-ylpentyl)-3,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 921044-24-8
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₆
• 分子量: 397.387
• InChiKey: VGMQQGPUWQQJFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C (decomp)
• 沸点：
  748.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-毒藜碱 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-nitro-2-oxo-1-[5-oxo-5-(3-pyridyl)pentyl]-1,2,3,4-tetrahydro-3-quinoline-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of plant alkaloids. 6. T-reactions of anabasine derivatives

  摘要：

  首次进行了阿那巴新衍生物的 T 反应。5- 硝基-2-[2-(3-吡啶基)哌啶]苯甲醛与 1,3-二甲基巴比妥酸缩合，形成了一个环化的四氢喹啉体系，其 T 反应产物含有一个螺嘧啶分子。同样的醛与 Meldrum's 酸缩合时会发生再化学反应，导致哌啶环打开，四氢喹啉酮体系闭合。T 反应的第三种形式是与二甲双酮缩合，这种反应也会导致哌啶环打开，但不会发生再造反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9782-y