3-((benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)amino)propanenitrile | 100060-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-((benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)amino)propanenitrile
• 英文别名: N-piperonyl-β-alanine-nitrile；N-Piperonyl-β-alanin-nitril；3-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylamino)propanenitrile
• CAS: 100060-42-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD11176947
• 分子量: 204.228
• InChiKey: PLRZOAWECCDPND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 3-((benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)amino)propanenitrile 在 sodium hydroxide 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 N-dichloroacetyl-N-piperonyl-β-alanine-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Bluetooth Security — An Overview

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s1363-4127(00)03005-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 丙烯腈 在 carbon nanodots 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到3-((benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)amino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  探测碳纳米点的碳催化活性，以合成生物活性的二氢/螺/乙醇基喹唑啉酮和氮杂-迈克尔加合物

  摘要：

  本文中，我们报道了荧光碳点是有效且可回收的碳催化剂，可在温和的反应条件下生成碳-杂原子键，从而导致喹唑啉酮衍生物和氮杂-迈克尔加合物。结果确定了这种碳的纳米级形式，可作为重要的酸催化的有机转化的替代碳催化剂。在当前反应条件下，-COOH官能团赋予的碳点温和的表面酸性可以有效催化合成挑战性的螺/糖基喹唑啉酮的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02914

文献信息

• N-aralkyl-n-(2-cyanoalkyl)-halogenated-alkanamides and their preparation
  申请人：STERLING DRUG INC

  公开号：US02760971A1

  公开（公告）日：1956-08-28
• Bluetooth Security — An Overview
  作者：Joakim Persson、Ben Smeets

  DOI：10.1016/s1363-4127(00)03005-3

  日期：2000.9
• Probing Carbocatalytic Activity of Carbon Nanodots for the Synthesis of Biologically Active Dihydro/Spiro/Glyco Quinazolinones and Aza-Michael Adducts
  作者：Biju Majumdar、Sonam Mandani、Tamalika Bhattacharya、Daisy Sarma、Tridib K. Sarma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02914

  日期：2017.2.17

  the fluorescent carbon dots as an effective and recyclable carbocatalyst for the generation of carbon–heteroatom bond leading to quinazolinone derivatives and aza-Michael adducts under mild reaction conditions. The results establish this nanoscale form of carbon as an alternative carbocatalyst for important acid catalyzed organic transformations. The mild surface acidity of carbon dots imparted by

  本文中，我们报道了荧光碳点是有效且可回收的碳催化剂，可在温和的反应条件下生成碳-杂原子键，从而导致喹唑啉酮衍生物和氮杂-迈克尔加合物。结果确定了这种碳的纳米级形式，可作为重要的酸催化的有机转化的替代碳催化剂。在当前反应条件下，-COOH官能团赋予的碳点温和的表面酸性可以有效催化合成挑战性的螺/糖基喹唑啉酮的形成。