5-溴-1H-吲哚-3-醇 | 114253-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-1H-吲哚-3-醇
• 中文别名: 3-醇-5-溴-1H-吲哚
• 英文名称: 5-Brom-indoxyl
• 英文别名: 5-bromo-1H-indol-3-ol
• CAS: 114253-18-8
• 化学式: C₈H₆BrNO
• 分子量: 212.046
• InChiKey: LBXRGISCDMNDSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1H-吲哚-3-醇 、 L-半胱氨酸 在 氧气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  阐明含黄素的单加氧酶的半胱氨酸辅助的靛玉红合成

  摘要：

  靛玉红是在当归龙辉湾中发现的一种生物活性化合物，该物质是治疗慢性粒细胞白血病的传统中药。在靛玉红的生物合成中，作为靛玉红的立体异构体的靛蓝的形成是主要的副反应。最近的发现表明，半胱氨酸的补充使产物的选择性从靛蓝转变为靛玉红。在这里，我们公开了半胱氨酸如何使用来自甲基邻苯二甲硫醚的含黄素的单加氧酶来增强靛玉红合成中的产物选择性。（MaFMO）。首先，半胱氨酸与吲哚基反应以合成2-半胱氨酸林多烯酮，从而抑制了吲哚基的二聚化。其次，半胱氨酸的还原能力使MaFMO可以将吲哚酚进一步羟化为靛红，从而克服了两种不同前体的偏向分布问题。第三，半胱氨酸激活靛红与2-半胱氨酸林多烯酮反应形成靛玉红。基于这一揭示的机理，合成了具有不同吲哚环成分的靛玉红衍生物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02613
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 Methylophaga aminisulfidivorans flavin-containing monooxygenase 作用下， 生成 5-溴-1H-吲哚-3-醇
  参考文献：
  名称：

  阐明含黄素的单加氧酶的半胱氨酸辅助的靛玉红合成

  摘要：

  靛玉红是在当归龙辉湾中发现的一种生物活性化合物，该物质是治疗慢性粒细胞白血病的传统中药。在靛玉红的生物合成中，作为靛玉红的立体异构体的靛蓝的形成是主要的副反应。最近的发现表明，半胱氨酸的补充使产物的选择性从靛蓝转变为靛玉红。在这里，我们公开了半胱氨酸如何使用来自甲基邻苯二甲硫醚的含黄素的单加氧酶来增强靛玉红合成中的产物选择性。（MaFMO）。首先，半胱氨酸与吲哚基反应以合成2-半胱氨酸林多烯酮，从而抑制了吲哚基的二聚化。其次，半胱氨酸的还原能力使MaFMO可以将吲哚酚进一步羟化为靛红，从而克服了两种不同前体的偏向分布问题。第三，半胱氨酸激活靛红与2-半胱氨酸林多烯酮反应形成靛玉红。基于这一揭示的机理，合成了具有不同吲哚环成分的靛玉红衍生物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02613

文献信息

• Novel IDO inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Prendergast C. George

  公开号：US20070105907A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Novel indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors, compositions comprising the same, and methods of use thereof are disclosed.

  披露了新型的吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）抑制剂，包含该抑制剂的组合物以及使用它们的方法。
• Chromogenic substrates of sialidase and methods of making and using the same
  申请人：——

  公开号：US20030181691A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The subject invention discloses materials and methods for the design, synthesis, and biochemical evaluation of chromogenic substrate compounds for sialidases of bacterial, viral, protozoa, and vertebrate (including humans) origin. In particular, this invention provides a novel class of effective compounds as chromogenic substrates of these sialidases which yield chromogenic products after reactions catalyzed by sialidase take place. Also provided are methods of making these substrate compounds, methods of diagnosis and prognosis of sialidase related diseases using these substrate compounds.

  本发明公开了一种用于设计、合成和生化评价细菌、病毒、原虫和脊椎动物（包括人类）来源的唾液酸酶的显色底物化合物的材料和方法。特别地，本发明提供了一类新型有效的化合物作为这些唾液酸酶的显色底物，这些底物在唾液酸酶催化反应后产生显色产物。还提供了制备这些底物化合物的方法，以及使用这些底物化合物进行唾液酸酶相关疾病的诊断和预后的方法。
• Aryloxyethylamine and phenylpiperazine derivatives with a combination of partial dopamine-D2 receptor agonism and serotonin reuptake inhibition
  申请人：Feenstra W. Roelof

  公开号：US20060122247A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The invention relates to a group of novel aryloxyethylamine derivatives with a dual mode of action: serotonin reuptake inhibition and partial agonism on dopamine-D 2 receptors. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the manufacture of a medicament giving a beneficial effect. The compounds have the general formula (1): Z-T-Ar  (1) wherein: Z is a fragment of the general formula (2): and wherein the other symbols have the meanings given in the specification, and tautomers, stereoisomers and N-oxides thereof, as well as pharmacologically acceptable salts, hydrates and solvates of said compounds of formula (1) and its tautomers, stereoisomers and N-oxides.

  本发明涉及一组新颖的芳氧基乙基胺衍生物，具有双重作用模式：抑制5-羟色胺再摄取和对多巴胺-D2受体的部分激动作用。本发明还涉及使用本文所披露的化合物制备对人体有益的药物。这些化合物具有一般式（1）：Z-T-Ar  （1）其中：Z是一般式（2）的片段：其中其他符号的含义在说明中给出，并且该式（1）及其互变异构体、立体异构体和N-氧化物的药理学上可接受的盐、水合物和溶剂化合物。
• PHENYPIPERAZINE DERIVATIVES WITH A COMBINATION OF PARTIAL DOPAMINE-D2 RECEPTOR AGONISM AND SEROTONIN REUPTAKE INHIBITION
  申请人：Feenstra W. Roelof

  公开号：US20070142397A2

  公开（公告）日：2007-06-21

  The invention relates to a group of novel phenylpiperazine derivatives with a dual mode of action: serotonin reuptake inhibition and partial agonism on dopamine-D 2 receptors. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the manufacture of a medicament giving a beneficial effect. The compounds have the general formula (1): wherein the symbols have the meanings given in the specification.

  本发明涉及一组新型苯基哌嗪衍生物，具有双重作用模式：抑制5-羟色胺再摄取和部分激动多巴胺D2受体。本发明还涉及使用本文所披露的化合物制造具有有益效果的药物。这些化合物的通式为（1）：其中符号具有规范中所给出的含义。
• Novel IDO Inhibitors and Methods of Use Thereof
  申请人：Prendergast George C.

  公开号：US20100166881A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Novel indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors, compositions comprising the same, and methods of use thereof are disclosed.

  本发明揭示了新型的色氨酸2,3-双加氧酶（IDO）抑制剂、包含该抑制剂的组合物以及其使用方法。