2-methoxycarbonyle-7-trimethylsilyle hept-6-ynoate de methyle | 105937-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methoxycarbonyle-7-trimethylsilyle hept-6-ynoate de methyle
• 英文别名: 2-(5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl)malonate；dimethyl 2-(5-trimethylsilylpent-4-ynyl)propanedioate
• CAS: 105937-50-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄Si
• 分子量: 270.401
• InChiKey: GBYRWUBIYYXHDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyle-7-trimethylsilyle hept-6-ynoate de methyle 在 sodium hexamethyldisilazane 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到dimethyl 2-bromo-2-(5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化引发的锡自由基环化反应。

  摘要：

  在这里，我们报告了在经典的自由基介导的反应中，可见光光氧化还原催化剂的应用进展，环化到未活化的pi系统上。反应性自由基中间体是由可见光诱导的催化循环提供的富电子氧化还原催化剂将活化的C-Br键单电子还原而生成的。

  DOI：

  10.1039/c0cc00981d
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 反应 24.25h， 生成 2-methoxycarbonyle-7-trimethylsilyle hept-6-ynoate de methyle
  参考文献：
  名称：

  Synthese de (e)-arylidene et allylidene cyclopentanes par une annelation catalysee par un complexe de palladium(0)

  摘要：

  When treated with an unsaturated halide in a palladium-catalyzed process, the anions from gamma-acetylenic malonates 4 and 5 stereospecifically lead to cyclopentanes having an exo tri- or tetra-substituted double bond. This reaction which forms simultaneously two carbon-carbon bonds is believed to proceed by nucleophilic attack of the anion on the triple bond activated by the sigma-aryl or sigma-vinyl palladium complex.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86561-3

文献信息

• A Cascade Palladium-Mediated Cross-Coupling/Electrocyclization Approach to the Construction of Fused Bi- and Tricyclic Rings
  作者：S. B. Jennifer Kan、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/ol8007952

  日期：2008.6.5

  A versatile palladium-catalyzed cyclization/cross-coupling/electrocyclization strategy for the synthesis of fused bi- and tricyclic ring systems is described. Excellent yields of the polycyclic products are obtained with a range of tethering ring sizes and functionality, including an unprecedented 5,6,4,5-fused tetracycle. The reaction mechanism features two unusual palladium-mediated isomerizations

  描述了一种通用的钯催化的环化/交叉偶联/电环化策略，用于合成稠合的双环和三环系统。通过一系列的束缚环大小和功能性（包括前所未有的5,6,4,5-稠合四环），可获得优异的多环产物收率。在电环化之前，反应机理具有两个不同寻常的钯介导的异构化作用。
• Formation of diesters of 1,2-disubstituted cyclopropene-3,3-dicarboxylic acids and silylalkynylmalonic acids in the reaction of dimethyl diazomalonate with silylacetylenes in the presence of CuSO4
  作者：I. E. Dolgii、G. P. Okonnishnikova、A. V. Ignatenko

  DOI：10.1007/bf00954253

  日期：1986.4
• DOLGIJ, I. E.;OKONNISHNIKOVA, G. P.;IGNATENKO, A. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1986, N 4, 947-950
  作者：DOLGIJ, I. E.、OKONNISHNIKOVA, G. P.、IGNATENKO, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese de (e)-arylidene et allylidene cyclopentanes par une annelation catalysee par un complexe de palladium(0)
  作者：Guy Fournet、Geneviève Balme、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86561-3

  日期：1991.8

  When treated with an unsaturated halide in a palladium-catalyzed process, the anions from gamma-acetylenic malonates 4 and 5 stereospecifically lead to cyclopentanes having an exo tri- or tetra-substituted double bond. This reaction which forms simultaneously two carbon-carbon bonds is believed to proceed by nucleophilic attack of the anion on the triple bond activated by the sigma-aryl or sigma-vinyl palladium complex.
• Tin-free radical cyclization reactions initiated by visible light photoredox catalysis
  作者：Joseph W. Tucker、John D. Nguyen、Jagan M. R. Narayanam、Scott W. Krabbe、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1039/c0cc00981d

  日期：——

  Herein, we report an advancement in the application of visible light photoredox catalysts in a classic free radical mediated reaction, cyclization onto unactivated pi-systems. The reactive radical intermediate is generated by the single electron reduction of an activated C-Br bond by an electron-rich redox catalyst afforded by a visible light induced catalytic cycle.

  在这里，我们报告了在经典的自由基介导的反应中，可见光光氧化还原催化剂的应用进展，环化到未活化的pi系统上。反应性自由基中间体是由可见光诱导的催化循环提供的富电子氧化还原催化剂将活化的C-Br键单电子还原而生成的。