2,4-diphenyl-1,3-selenazole | 69625-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-1,3-selenazole
• CAS: 69625-83-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NSe
• 分子量: 284.219
• InChiKey: SLHAKGDWLDLSME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-1,3-selenazole 、 丁炔二酸二甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 82.0h， 以53%的产率得到3,4-bis(methoxycarbonyl)-2,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过与乙炔亲二烯体的异狄尔斯-阿尔德反应将含硒五元芳烃转化为含氮六元芳烃

  摘要：

  通过使用热反应条件，用乙炔亲二烯体处理含硒的五元杂芳烃，以良好到中等的产率提供了几种氮杂环。这些反应被认为是通过连续的 [4+2] 环加成 - 硒挤出途径进行的。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2043
• 作为产物：
  描述：

  4-(硒苯甲酰基)吗啉 、 (1-叠氮基-2-碘乙基)苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 7.0h， 以88%的产率得到2,4-diphenyl-1,3-selenazole
  参考文献：
  名称：

  Aryliodoazide Synthons：多样化合成 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑支架的不同方法。

  摘要：

  已经建立了几种直接且实用的方法来从芳基碘化物构建 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑。这些策略成功地使用了广泛的取代硫代酰胺及其衍生物，产生了以令人满意的产率获得的五元杂环。这些协议的独特之处在于操作简单和高度官能团耐受性，这使其成为制备各种 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑库的方便实用的途径。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00045

文献信息

• Efficient Synthesis of Primary Selenocarboxylic Amides by Reaction of Nitriles with Phosphorous(V) Selenide
  作者：Karlheinz Geisler、Peter Langer、Anke Jacobs、Andreas Künzler、Manuela Mathes、Ilona Girrleit、Birgit Zimmermann、Ehrenfried Bulka、Wolf-Diethard Pfeiffer

  DOI：10.1055/s-2002-35604

  日期：——

  The reaction of nitriles with P 2 Se 5 in the presence of EtOH/H 2 O afforded a variety of primary selenocarboxylic amides.

  在 EtOH/H 2 O 存在下，腈与 P 2 Se 5 的反应提供了多种伯硒羧酸酰胺。
• Synthesis of 1,3-Selenazoles and Bis(selenazoles) from Primary Selenocarboxylic Amides and Selenourea
  作者：Karlheinz Geisler、Peter Langer、Wolf-Diethard Pfeiffer、Andreas Künzler、Harald Below、Ehrenfried Bulka

  DOI：10.1055/s-2004-822312

  日期：——

  O afforded primary selenocarboxylic amides. The cyclization of these compounds with α-halo ketones afforded a variety of functionalized 1,3-selenazoles. Theuse of P 2 Se 5 also allowed the convenient synthesis of selenocarboxylic diamides which were transformed into bis(selenazol-2-yl)alkanes ('bis-selenazoles'). A practical method for the synthesis of selenourea was developed. This useful small building

  在 EtOH-H 2 O 存在下腈与 P 2 Se 5 的反应得到伯硒代羧酸酰胺。这些化合物与 α-卤代酮的环化得到了多种功能化的 1,3-硒唑。使用 P 2 Se 5 还可以方便地合成硒代羧酸二酰胺，该二酰胺被转化为双（硒唑-2-基）烷烃（“双硒唑”）。开发了一种合成硒脲的实用方法。这种有用的小结构单元成功地应用于伯2-氨基-1,3-硒唑的合成。
• Hypervalent Iodine in Synthesis 53: Synthesis of 2,4-Disubstituted and 2,4,5-Trisubstituted 1,3-Selenazoles
  作者：Peng-Fei Zhang、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1055/s-2000-6407

  日期：——

  α-Tosyloxylation of ketones with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene, followed by treatment with primary selenoamides provides a convenient method of synthesis of selenazoles without the use of lachrymatory and toxic α-haloketones. The synthetic method is simple, mild and the yields are higher.

  用[羟基(甲苯磺酰氧基)碘]苯对酮进行α-甲苯磺酰氧基化，然后用初级硒酰胺处理，提供了一种合成硒唑的便捷方法，无需使用催泪性和有毒的α-卤酮。合成方法简单、温和、收率较高。
• Hypervalent iodine in synthesis 50: A novel method of synthesis of selenazoles by cyclocondensation of selenoamides and alkynyl(phenyl)iodonium salts
  作者：Peng-Fei Zhang、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1002/jhet.5570380233

  日期：2001.3

  A novel method for the synthesis of selenazoles by cyclocondensation of primary selenoamides and alkynyl(phenyl)iodomium salts and the reaction mechanism are reported. The synthetic method is simple, mild and the yields are high.

  报道了一种通过伯硒酰胺和炔基（苯基）碘鎓盐的环缩合反应合成亚硒唑的新方法及其反应机理。合成方法简便，温和，收率高。
• Hofmann,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 250, p. 316
  作者：Hofmann,G.

  DOI：——

  日期：——