(4R)-4-amino-6-methylheptanoic acid | 22818-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-4-amino-6-methylheptanoic acid
• 英文别名: (R)-4-amino-6-methylheptanoic acid；H-γ⁴-Leu-OH；L-γ-Amino-isocaprylsaeure; (R)-4-Amino-6-methyl-oenanthsaeure
• CAS: 22818-46-8
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: NXIZZVSUSXUIEX-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-amino-6-methylheptanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R)-2-(2-methylpropyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasan合成：（17合成，18 ）-17，18-二羟基-10-（丙-2-基）-14-甲基- [11] cytochalasa-6（7），13Z，19E三烯1,21 -二酮; 星形胶质蛋白C的异构体

  摘要：

  上加热2的稀溶液：的（8' 1混合物） -和（8' ）-3-（1- oxotrienyl）-Δ 3 -吡咯-2-酮（36），发生狄尔斯-阿尔德环化。将次要的（8'Z）-吡咯啉酮立体选择性地环化，得到加合物（39），该加合物在氢化的异吲哚酮核周围具有Aschachalasan立体化学。然而主要的（8' ）-pyrrolinone给予了的混合物和异构体（41）和（43），其中不希望的加合物（43）是主要组分。加合物（39）转化为二羟烯酮（48），即天青素C（4）的（13，14）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83439-6
• 作为产物：
  描述：

  Boc-γ-L-二高亮氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R)-4-amino-6-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂质化短α，γ-杂交肽的有效抗菌活性

  摘要：

  本文中，我们报告了由1：1交替的α-和γ-氨基酸组成的α，γ-混合脂肽的有效抗菌活性。这些杂合脂肽除了具有针对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的强效抗菌活性外，还具有较小的溶血作用。对作用机理的研究表明，这些短阳离子脂肽结合并破坏细菌细胞膜。时间杀灭动力学分析表明，有效的α，γ-混合脂肽可在不到20分钟的时间内完全抑制细菌生长。总体而言，这些α，γ-混合脂肽显示出令人鼓舞的抗菌活性以及较低的溶血活性，使其非常适合进一步探索有效的脂肽抗生素的设计。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700370

文献信息

• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20150051183A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  公式（I）的构象受限、空间定义的大环环系统由三个不同的分子部分组成：模板A、构象调节剂B和桥C。由这种环系统I描述的大环可通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学轻松制造。它们被设计用于与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对亚型1的内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶卡特普辛S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃素3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ENTIÈREMENT SYNTHÉTIQUES ET À CONFORMATION CONTRAINTE
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2013139697A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1 ) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  公式（I）的构象受限、空间定义明确的大环环形系统由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调制剂B和桥梁C。由该环系统I描述的大环可通过溶液中的并行合成或组合化学，或者在固相上制造。它们被设计用来与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，对酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对第1亚型内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃肽3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• Chiral solute–solvent systems. Selective interaction between N-dodecanoyl-<scp>L</scp>-valine amides and N-trifluoroacetyl esters of the enantiomers of 2-aminoalkan-1-ols and α-, β-, and γ-amino-acids
  作者：Binyamin Feibush、Ayala Balan、B. Altman、E. Gil-Av

  DOI：10.1039/p29790001230

  日期：——

  Optically active 2-aminoalkan-1-ols in the form of their O-acyl-N-trifluoroacetyl derivatives have been resolved by g.l.c. with N-dodecanoyl-L-valine 6-undecylamide (1) as the stationary phase. A bulky O-acyl group substantially facilitates resolution. Resolutions of the N-trifluoroacetyl-esters of α-, β-, and γ-amino-acids on diamide phases are also reported. The order of emergence of the derivatives

  以O-酰基-N-三氟乙酰基衍生物形式存在的旋光2-氨基烷-1-醇已通过使用N-十二烷酰基-L-缬氨酸6-十一烷基酰胺（1）作为固定相的glc拆分。庞大的O-酰基基团大大促进了拆分。还报道了二酰胺相上α-，β-和γ-氨基酸的N-三氟乙酰基酯的拆分。在L-异构体之后，2-氨基烷-1-醇和γ-氨基酸的衍生物的出现顺序为D，即与α-氨基酸相反。
• [EN] MASP INHIBITORY COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MASP ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020225095A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention relates to novel Mannose-binding lectin (MBL)-associated serine protease (MASP) inhibitory compounds, as well as analogues and derivatives thereof, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of renal and cardiovascular disorders and of ischemia reperfusion injuries.

  本发明涉及新型甘霖结合凝集素（MBL）相关丝氨酸蛋白酶（MASP）抑制化合物，以及其类似物和衍生物，以及其制备方法，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产药物治疗和/或预防疾病，特别是用于治疗和/或预防肾脏和心血管疾病以及缺血再灌注损伤。
• [EN] CYCLIC CHEMERIN-9 DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHÉMÉRINE-9 CYCLIQUES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2022034057A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present invention relates to cyclic chemerin-9 derivatives of general formula (I) as described and defined herein, methods of preparing said peptides, and the use of said compounds for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular cancer, diabetes, obesity and inflammatory disorders.

  本发明涉及一般式（I）所述的环化学素-9衍生物，以及制备该肽肽的方法，并且利用该化合物用于治疗或预防疾病，特别是癌症、糖尿病、肥胖和炎症性疾病。