(S)-4-phenyl-3-phthalimidobutanoic acid | 63328-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-phenyl-3-phthalimidobutanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 63328-07-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: VSRJNZNVXMKZOO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-phenyl-3-phthalimidobutanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-(4-phenyl-3-phthalimidobutanoyl)dimethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  从同手性α-和β-氨基酰基硅烷合成对映纯β-和γ-氨基醇作为α-和β-氨基醛的稳定合成等价物

  摘要：

  描述了合成具有两个立体中心的对映纯 β- 和 γ-氨基醇的实用路线，从同手性 α-（1 和 5）和 β-（13 和 16）-氨基酰基硅烷开始，并涉及烯丙基金属化合物的立体选择性加成和随后的加合物的立体特异性蛋白脱甲硅烷化。在亲核加成步骤中实现的非对映选择性程度取决于氮保护基团和所用的试剂。在 TiCl4 促进的 N-Pht-氨基酰基硅烷 1 和 13 以及 N-Ts-氨基酰基硅烷 5 与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化中获得了等于或高于 98% 的非对映体过量 (de) 值。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<437::aid-ejoc437>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  phthaloyl-L-phenylalanyl chloride 在 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (S)-4-phenyl-3-phthalimidobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从同手性α-和β-氨基酰基硅烷合成对映纯β-和γ-氨基醇作为α-和β-氨基醛的稳定合成等价物

  摘要：

  描述了合成具有两个立体中心的对映纯 β- 和 γ-氨基醇的实用路线，从同手性 α-（1 和 5）和 β-（13 和 16）-氨基酰基硅烷开始，并涉及烯丙基金属化合物的立体选择性加成和随后的加合物的立体特异性蛋白脱甲硅烷化。在亲核加成步骤中实现的非对映选择性程度取决于氮保护基团和所用的试剂。在 TiCl4 促进的 N-Pht-氨基酰基硅烷 1 和 13 以及 N-Ts-氨基酰基硅烷 5 与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化中获得了等于或高于 98% 的非对映体过量 (de) 值。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<437::aid-ejoc437>3.0.co;2-v

文献信息

• Newly designed acylsilanes as versatile tools in organic synthesis
  作者：Bianca F Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00694-9

  日期：1998.9

  Structural variations in acylsilane molecules allow a number of new selective synthetic processes to be performed which lead to sulfur-containing heterocycles, highly functionalized and unsaturated polycarbonyl derivatives, polyenes, and β- and γ-aminoalcohols. The synthesis of these compounds, most of them not easily accessible through conventional routes, takes advantage of the site-selective reactions

  酰基硅烷分子的结构变化允许执行许多新的选择性合成工艺，这些工艺会导致含硫杂环，高度官能化和不饱和的多羰基衍生物，多烯以及β-和γ-氨基醇。这些化合物的合成（大多数都不易通过常规途径获得）利用C-Si键处发生的位点选择反应，相对于相应醛而言，酰基硅烷的稳定性提高以及SiR 3引入的非对面选择性团体。在本文中，我们报告了导致几种功能化酰基硅烷的合成及其合成应用的不同合成策略。还将介绍使用新的选择性多金属试剂进行亲核甲硅烷基化的方法。
• 10.1021/jacs.4c04043
  作者：Zhuang, Zhe、Sheng, Tao、Qiao, Jennifer X.、Yeung, Kap-Sun、Yu, Jin-Quan

  DOI：10.1021/jacs.4c04043

  日期：——

  carboxylic acids and cycloalkane acetic acids was observed, giving either fused or bridged γ-lactones that are difficult to access by other methods. δ-C–H lactonization was only favored in the presence of tertiary δ-C–H bonds. The synthetic utility of this methodology was demonstrated by the late-stage functionalization of amino acids, drug molecules, and natural products, as well as a two-step total synthesis

  位点选择性C(sp 3 )–H氧化在有机合成和药物发现中具有重要意义。游离羧酸的γ-C(sp 3 )–H内酯化提供了从丰富且廉价的羧酸制备具有生物学重要意义的内酯支架的最直接的方法；然而，具有广泛底物范围的这种转化的多功能催化剂仍然难以捉摸。在此，我们报道了一种简单但广泛适用且可扩展的游离脂肪酸γ-内酯化反应，该反应由铜催化剂与廉价的Selectflu作为氧化剂相结合实现。该内酯化反应表现出与叔键、苄基键、烯丙基键、亚甲基键和伯键 γ-C-H 键的相容性，可生成多种结构多样的内酯，例如螺内酯、稠合内酯和桥连内酯。值得注意的是，观察到环烷羧酸和环烷乙酸的独特γ-亚甲基C-H内酯化，得到稠合或桥联的γ-内酯，这是其他方法难以获得的。仅当存在叔δ-C-H键时，才利于δ-C-H内酯化。该方法的合成效用通过氨基酸、药物分子和天然产物的后期功能化以及(异)薄荷内酯的两步全合成（迄今为止报道的最短合成）得到证明。
• Highly Stereoselective Route toward the Synthesis of β- and γ-Amino Alcohols from Homochiral α- and β-Amino Acylsilanes as Synthetic Equivalents of α- and β-Amino Aldehydes
  作者：Bianca F. Bonini、Mauro Comes-Franchini、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Massimiliano Sala

  DOI：10.1021/jo961392o

  日期：1996.1.1
• THIOSEMICARBAZATES AND USES THEREOF
  申请人：THE FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：US20200354318A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Thioesters, thiocarbamates, thiocarbazates, semithiocarbazates, peptides, aza-amino acid conjugates, and azapeptides; and a chemoselective and site-specific functionalization protocol of protected thiocarbazates and semithiocarbazates are described. The protocol features the use of Mitsunobu reaction to alkylate specifically the nitrogen atom close to the acylthiol moiety with alcohols to produce protected mono-substituted thiocarbazates that can be stored for months, activated under mild conditions at low temperature using halonium reagents and integrated orthogonally to make substituted semicarbazides that can be used, e.g., as synthons in synthesis of aza-amino acid conjugates, azapeptides and other peptidomimetics. Methods for preparing and using ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides, and other peptidomimetics and azapeptide conjugates, and uses of ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides in drug discovery, diagnosis, inhibition, prevention and treatment of diseases are also described.
• Synthesis of Enantiopure β- and γ-Amino Alcohols from Homochiral α- and β-Aminoacylsilanes as Stable Synthetic Equivalents of α- and β-Amino Aldehydes
  作者：Bianca Flavia Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Jacek Gawronski、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Greta Varchi

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<437::aid-ejoc437>3.0.co;2-v

  日期：1999.2

  values equal to or higher than 98% were obtained in the TiCl4-promoted allylation of the N-Pht-aminoacylsilanes 1 and 13 and of the N-Ts-aminoacylsilane 5 with allyltrimethylsilane. Lower de values were obtained in the Sc(OTf)3-catalyzed allylation of 5 with tetraallyltin and in the additions of both allyltrimethylsilane and tetraallyltin to the N-Ts-β-aminoacylsilane 16. Protiodesilylation of the adducts

  描述了合成具有两个立体中心的对映纯 β- 和 γ-氨基醇的实用路线，从同手性 α-（1 和 5）和 β-（13 和 16）-氨基酰基硅烷开始，并涉及烯丙基金属化合物的立体选择性加成和随后的加合物的立体特异性蛋白脱甲硅烷化。在亲核加成步骤中实现的非对映选择性程度取决于氮保护基团和所用的试剂。在 TiCl4 促进的 N-Pht-氨基酰基硅烷 1 和 13 以及 N-Ts-氨基酰基硅烷 5 与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化中获得了等于或高于 98% 的非对映体过量 (de) 值。