(S)-1-diazo-3-phthalimido-4-phenyl-2-butanone | 28116-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-diazo-3-phthalimido-4-phenyl-2-butanone
• 英文别名: (N-Phthaloyl-L-phenylalanyl)diazomethane；2-[(2S)-4-diazo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 28116-94-1
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 319.32
• InChiKey: VCLRDQHWCQVRQY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-diazo-3-phthalimido-4-phenyl-2-butanone 在 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (S)-4-phenyl-3-phthalimidobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从同手性α-和β-氨基酰基硅烷合成对映纯β-和γ-氨基醇作为α-和β-氨基醛的稳定合成等价物

  摘要：

  描述了合成具有两个立体中心的对映纯 β- 和 γ-氨基醇的实用路线，从同手性 α-（1 和 5）和 β-（13 和 16）-氨基酰基硅烷开始，并涉及烯丙基金属化合物的立体选择性加成和随后的加合物的立体特异性蛋白脱甲硅烷化。在亲核加成步骤中实现的非对映选择性程度取决于氮保护基团和所用的试剂。在 TiCl4 促进的 N-Pht-氨基酰基硅烷 1 和 13 以及 N-Ts-氨基酰基硅烷 5 与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化中获得了等于或高于 98% 的非对映体过量 (de) 值。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<437::aid-ejoc437>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-1-diazo-3-phthalimido-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性还原的Ñ -phthaloylα氨基酮：合成顺-3-氨基丙烷-1,2-二醇衍生物

  摘要：

  的LiAlH（OBu-吨）3还原手性池的衍生Ñ -phthaloylα氨基α'乙酰氧基酮导致的非对映选择性容易合成顺式-3-氨基-1,2-二醇（> 75％去）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01993-6

文献信息

• Reductive acylation of α-keto azides derived from<scp>L</scp>-amino acids using N-protected<scp>L</scp>-aminothiocarboxylic S-acids
  作者：M. Anthony Mckervey、Michael B. O'Sullivan、Peter L. Myers、Richard H. Green

  DOI：10.1039/c39930000094

  日期：——

  Several homochiral N-protected α-aminothiocarboxylic S-acids have been synthesised from natural amino acids and used for reductive acylation of homochiral α,α′-amino keto azides, also derived from natural amino acids.

  已从天然氨基酸合成了几种手性N-保护的α-氨基硫羧酸S-酸，并将其用于手性α,α'-氨基酮叠氮化物的还原酰化反应，这些手性α,α'-氨基酮叠氮化物同样源自天然氨基酸。
• Newly designed acylsilanes as versatile tools in organic synthesis
  作者：Bianca F Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00694-9

  日期：1998.9

  Structural variations in acylsilane molecules allow a number of new selective synthetic processes to be performed which lead to sulfur-containing heterocycles, highly functionalized and unsaturated polycarbonyl derivatives, polyenes, and β- and γ-aminoalcohols. The synthesis of these compounds, most of them not easily accessible through conventional routes, takes advantage of the site-selective reactions

  酰基硅烷分子的结构变化允许执行许多新的选择性合成工艺，这些工艺会导致含硫杂环，高度官能化和不饱和的多羰基衍生物，多烯以及β-和γ-氨基醇。这些化合物的合成（大多数都不易通过常规途径获得）利用C-Si键处发生的位点选择反应，相对于相应醛而言，酰基硅烷的稳定性提高以及SiR 3引入的非对面选择性团体。在本文中，我们报告了导致几种功能化酰基硅烷的合成及其合成应用的不同合成策略。还将介绍使用新的选择性多金属试剂进行亲核甲硅烷基化的方法。
• Catalyzed reactions of α-amino diazoketones with allyl sulfides: a new synthetic protocol for α-amino homoallyl ketones en route to 3-piperidinol alkaloids
  作者：Saumitra Sengupta、Somnath Mondal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00282-3

  日期：2000.4

  Cu(acac)2-catalyzed reactions of enantiopure α-amino diazoketones with allyl sulfides provide a facile synthetic route to α-amino homoallyl ketones via 2,3-sigmatropic rearrangements of the derived allyl sulfonium ylides.

  对映纯的α-氨基重氮酮与烯丙基硫的Cu（acac）2催化反应通过衍生的烯丙基的2，3-σ重排提供了一条容易的合成路线，以合成α-氨基均烯丙基酮。
• Enantiopure N-protected α-amino glyoxals 1. Synthesis from α-amino acids and some condensation reactions with amines
  作者：Paul Darkins、Michelle Groarke、M. Anthony McKervey、Hazel M. Moncrieff、Noreen McCarthy、Mark Nieuwenhuyzen

  DOI：10.1039/a907948c

  日期：——

  N-protected α-amino diazoketones has been prepared from L-amino acids and dipeptides and used as precursors in the synthesis of novel N-protected α-amino glyoxals via oxidation with distilled dimethyldioxirane (DMD) in acetone. The glyoxals have been converted, without purification, into enantiopure imines, pyrazines, quinoxalines, and pyrido[2,3-b]pyrazines via condensation with the appropriate amine or

  由L-氨基酸制备了一系列N-保护的α-氨基重氮酮。二肽并用作新颖的合成的前体Ñ -保护的α氨基乙二醛经由 氧化作用 与蒸馏的二甲基二环氧乙烷（DMD） 丙酮。乙二醛已经转化，没有纯化，变成对映体 亚胺， 吡嗪，喹喔啉和吡啶并[2,3- b ]吡嗪通过与适当的缩合反应胺 或者 二胺。吡啶并[2,3- b ]吡嗪的分子结构N -Cbz- L-苯丙氨酸 由...决定 X射线分析。
• [EN] REDUCTION OF ALDEHYDES AND KETONES TO ALCOHOLS<br/>[FR] RÉDUCTION D'ALDÉHYDES ET DE CÉTONES EN ALCOOLS
  申请人：AMERICAN PACIFIC CORP

  公开号：WO2011060302A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The embodiments described herein provide a reduction of an aldehyde or a ketone, such as a Meerwein-Ponnorf-Verley (MPV) reaction of an aldehyde or ketone. In some embodiments, the reaction occurs in the presence of A1[OC(CH3)3]. In some embodiments, the reaction occurs in the presence of an aprotic solvent. In some embodiments, the aldehyde or ketone is an amino aldehyde or an amino ketone wherein the amine is group is protected such that the nitrogen of the amine has no proton. Other embodiments related to compositions and compounds related to the reduction reaction, or to the preparation or use of the aldehyde, the ketone, or the resulting alcohol.

  本文所述实施例提供了醛或酮的还原，例如醛或酮的Meerwein-Ponnorf-Verley(MPV)反应。在某些实施例中，反应发生在A1 [OC(CH3)3]的存在下。在某些实施例中，反应发生在无极溶剂的存在下。在某些实施例中，醛或酮是氨基醛或氨基酮，其中氨基团被保护，使得氨基的氮没有质子。其他实施例涉及与还原反应相关的组合物和化合物，或与醛、酮或所得醇的制备或使用相关的实施例。