tert-butyl (S)-2-((2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1358730-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1358730-12-7
• 化学式: C₂₈H₃₁N₂O₃P
• 分子量: 474.539
• InChiKey: YSIDRKVKPGGUJZ-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(S)-N-(2-(diphenylphosphino)phenyl)methylpyrrolidine-2-carboxyamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral phosphine-prolineamide as an organocatalyst in direct asymmetric aldol reactions

  摘要：

  Chiral phosphine-prolineamide 1a was employed as an organocatalyst in direct asymmetric aldol reactions of various aromatic aldehydes with ketones. Cyclohexanone led to the aldol products in up to 98% ee and with good diastereoselectivity using 10 mol % of TFA and 30 mol % of prolineamide 1a in DMF at 0 degrees C. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.021
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-((2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral phosphine-prolineamide as an organocatalyst in direct asymmetric aldol reactions

  摘要：

  Chiral phosphine-prolineamide 1a was employed as an organocatalyst in direct asymmetric aldol reactions of various aromatic aldehydes with ketones. Cyclohexanone led to the aldol products in up to 98% ee and with good diastereoselectivity using 10 mol % of TFA and 30 mol % of prolineamide 1a in DMF at 0 degrees C. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.021