1,3-dimethyl-6-(2-aminophenylthio)uracil | 62925-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6-(2-aminophenylthio)uracil
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-6-(o-amino-phenylthio)-uracil；6-(2-amino-phenylsulfanyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-[(2-Aminophenyl)sulfanyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-(2-aminophenyl)sulfanyl-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 62925-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 263.32
• InChiKey: YVKCICJXSDPVOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-6-(2-aminophenylthio)uracil 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.15 g的产率得到1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-10H-pyrimido<5,4-b><1,4>benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  微笑重排—XV 1：尿嘧啶衍生物的S→N型重排

  摘要：

  1,3-二甲基-6-（2-乙酰氨基苯硫基）尿嘧啶6与苛性碱反应，然后甲基化，得到1,3-二甲基-6-（2-甲基硫代苯胺基）尿嘧啶7与1,3-二甲基-5-5乙酰基-6-（2-甲基硫代苯胺基）尿嘧啶8。通过6的Smiles重排，用福尔马林捕获所得的硫醇根离子并随后进行酸催化的环化反应，可以高产率获得嘧啶基[1,5]苯并噻氮平10。用热乙酸处理1，3-二甲基-6-（2-氨基苯硫基）尿嘧啶5得到1，3-双[（2-苯并噻唑基）乙酰基] -1，3-二甲基脲12。加热时5或N-乙酰基衍生物6在二甲基亚砜中，以中等收率获得了5-硫代异恶嗪3。讨论了观察到的反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80097-4
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶 、 2-氨基苯硫醇 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIRAMITSU T.; MAKI Y., SYNTHESIS , 1977, NO 3, 177-179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Mannich-Type Cyclisation to Thiazepines. Synthesis of Pyrimido[5,4-<i>f</i>]benzo[<i>b</i>]-1,4-thiazepines, a New Tricyclic System
  作者：Tokiyuki HIRAMITSU、Yoshifumi MAKI

  DOI：10.1055/s-1977-24310

  日期：——
• MAKI Y.; HIRAMITSU T.; SUZUKI M., TETRAHEDRON LETT., 1980, 36, NO 14, 2097-2100
  作者：MAKI Y.、 HIRAMITSU T.、 SUZUKI M.

  DOI：——

  日期：——
• HIRAMITSU T.; MAKI Y., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1977, NO 16, 557-558
  作者：HIRAMITSU T.、 MAKI Y.

  DOI：——

  日期：——
• Smiles rearrangement—XV
  作者：Y. Maki、T. Hiramitsu、M. Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80097-4

  日期：1980.1

  5]benzothiazepine 10 was obtained in high yield by the Smiles rearrangement of 6, trapping of the resulting thiolate ion with formalin and subsequent acid-catalysed cyclization. Treatment of 1,3-dimethyl-6-(2-aminophenylthio)uracil 5 with hot acetic acid gave 1,3-bis[(2-benzothiazolyl)acetyl]-1,3-dimethylurea 12. Upon heating 5 or N-acetyl derivative 6 in dimethylsulfoxide, 5-thiaisoalloxazine 3 was obtained

  1,3-二甲基-6-（2-乙酰氨基苯硫基）尿嘧啶6与苛性碱反应，然后甲基化，得到1,3-二甲基-6-（2-甲基硫代苯胺基）尿嘧啶7与1,3-二甲基-5-5乙酰基-6-（2-甲基硫代苯胺基）尿嘧啶8。通过6的Smiles重排，用福尔马林捕获所得的硫醇根离子并随后进行酸催化的环化反应，可以高产率获得嘧啶基[1,5]苯并噻氮平10。用热乙酸处理1，3-二甲基-6-（2-氨基苯硫基）尿嘧啶5得到1，3-双[（2-苯并噻唑基）乙酰基] -1，3-二甲基脲12。加热时5或N-乙酰基衍生物6在二甲基亚砜中，以中等收率获得了5-硫代异恶嗪3。讨论了观察到的反应的机理。
• HIRAMITSU T.; MAKI Y., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1977, NO 3, 177-179
  作者：HIRAMITSU T.、 MAKI Y.

  DOI：——

  日期：——