4-叠氮基-3-羟基丁腈 | 117691-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-叠氮基-3-羟基丁腈
• 英文名称: (DL)-4-azido-3-hydroxybutanenitrile
• 英文别名: 4-azido-3-hydroxybutyronitrile；Butanenitrile, 4-azido-3-hydroxy-；4-azido-3-hydroxybutanenitrile
• CAS: 117691-01-7
• 化学式: C₄H₆N₄O
• 分子量: 126.118
• InChiKey: HBRGVTLYZNPAFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-3-羟基丁腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(DL)-4-amino-3-hydroxybutanenitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (R)-甘油丙酮化物和抗癫痫和降血压药物 (-)-.γ.-氨基-.β.-羟基丁酸 (GABOB) 的全合成：使用维生素 C 作为手性原料

  摘要：

  抗坏血酸（维生素 C）(9) 被证明是一种有用的、廉价的手性原料，可用于合成天然产物。它通过两次合成操作以高产率转化为 (R)-甘油丙酮化物 (7)，这是甘油丙酮化物的更难以接近的对映异构体。由于 D-(R)-甘油醛丙酮化物 (4) 和相应的醇 1 已用于多种化合物的许多全合成，因此相反的对映异构体 L-(S)-甘油醛丙酮化物 (6) 和甘油 7 应该很有价值。作为这种潜在合成效用的一个迹象，降血压的抗癫痫化合物 (R)-(-)-y-氨基-@-羟基丁酸 (GABOB) (8) 已从抗坏血酸 (9) 通过 10 个步骤中的 9 个步骤合成% 总产率。作为这些化合物在合成中重要性的进一步证据，

  DOI：

  10.1021/ja00540a022
• 作为产物：
  描述：

  (3RS)-3-hydroxy-4-p-toluenesulfonyloxybutyronitrile 在 18-冠醚-6 叠氮化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以63%的产率得到4-叠氮基-3-羟基丁腈
  参考文献：
  名称：

  (R)-甘油丙酮化物和抗癫痫和降血压药物 (-)-.γ.-氨基-.β.-羟基丁酸 (GABOB) 的全合成：使用维生素 C 作为手性原料

  摘要：

  抗坏血酸（维生素 C）(9) 被证明是一种有用的、廉价的手性原料，可用于合成天然产物。它通过两次合成操作以高产率转化为 (R)-甘油丙酮化物 (7)，这是甘油丙酮化物的更难以接近的对映异构体。由于 D-(R)-甘油醛丙酮化物 (4) 和相应的醇 1 已用于多种化合物的许多全合成，因此相反的对映异构体 L-(S)-甘油醛丙酮化物 (6) 和甘油 7 应该很有价值。作为这种潜在合成效用的一个迹象，降血压的抗癫痫化合物 (R)-(-)-y-氨基-@-羟基丁酸 (GABOB) (8) 已从抗坏血酸 (9) 通过 10 个步骤中的 9 个步骤合成% 总产率。作为这些化合物在合成中重要性的进一步证据，

  DOI：

  10.1021/ja00540a022

文献信息

• Process for preparing 3-pyrrolidinols
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04990683A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  A novel process is disclosed for the preparation of 3-pyrrolidinol compounds selected from the group having the formula: ##STR1## wherein: R is selected from hydrogen, loweralkyl, loweralkenyl, cycloalkyl, cycloalkyl-loweralkyl, phenyl-loweralkyl and substituted phenyl-loweralkyl; R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 are selected from hydrogen, loweralkyl, and loweralkenyl; and the optical isomers thereof. In the process, 4-amino-3-hydroxybutyronitriles are reductively cyclized with Raney nickel to produce the 3-pyrrolidinol compound.

  揭示了一种制备3-吡咯烷醇化合物的新工艺，所述化合物选自以下结构式的组：##STR1##其中：R选择氢，低碳基，低烯基，环烷基，环烷基-低碳基，苯基-低碳基和取代苯基-低碳基；R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3选择氢，低碳基和低烯基；以及其光学异构体。在该工艺中，4-氨基-3-羟基丁腈经过Raney镍的还原环化反应，产生3-吡咯烷醇化合物。
• ——
  作者：E. Mete、A. Maraş、H. Seçen

  DOI：10.1023/a:1026045829876

  日期：——

  4-Amino-3-hydroxybutyric acid was synthesized from allyl cyanide in four steps in an overall yield of 38%. Ultrasonically promoted epoxidation of allyl cyanide with m-chloroperoxy-benzoic acid giving oxiranylacetonitrile was used as a key step.