1,2-dimethyl-5-(phthaloyl-L-phenylalanyl)-aminobenzimidazole | 1352942-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-5-(phthaloyl-L-phenylalanyl)-aminobenzimidazole
• CAS: 1352942-35-8
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₃
• 分子量: 438.486
• InChiKey: IEQSZQKICXDWMO-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-5-(phthaloyl-L-phenylalanyl)-aminobenzimidazole 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以65%的产率得到1,2-dimethyl-5-(L-phenylalanyl)-amino benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  New Antibacterial Peptide Analogs of 5-Aminobenzimidazoles

  摘要：

  새로운펩티드 유사체인 5a-c를 5-氨基苯并咪唑 2a-c과 L-phenylalanine과의 커플링반응에 의해 합성하였다.Phenylalanine의 amine 부을 phthalic anhydride 보호하고, 나머지 작용기인 carboxylic acid 를 염소화시켜서 hthaloyl-Lphenylalanyl chloride 4를 합성한 다음에, 화합물 2a-c와 반응시켜서 화합물 5a-c를 합성하였다.얻어진 화합물 5a-c를 hydrazine으로 반응시켜서 새로운 펩티드 유사체인 6a-c를 합성하였으며, 얻어진 화합물에 대한 항균성을 측정하였다. 通过将 5-氨基苯并咪唑 2a-c 与 L-苯丙氨酸偶联，获得了三种新的肽类似物 5a-c。为此，用邻苯二甲酸酐封堵了${\alpha}$-氨基，并通过制备邻苯二甲酰-L-苯丙氨酸氯4激活了${\alpha}$-苯丙氨酸的羧基。肽键连接成功后，用肼水合物处理 5a-c 除去邻苯二甲酰基团，得到游离肽 6a-c，并通过 Amberlite（IR-4B）柱纯化。根据红外光谱、1H NMR 和 EIMS 分析，对所有这些化合物 2a-c 和 5、6a-c 进行了表征。此外，还报告了这些化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.4.650
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸 在 五氯化磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 1,2-dimethyl-5-(phthaloyl-L-phenylalanyl)-aminobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  New Antibacterial Peptide Analogs of 5-Aminobenzimidazoles

  摘要：

  새로운펩티드 유사체인 5a-c를 5-氨基苯并咪唑 2a-c과 L-phenylalanine과의 커플링반응에 의해 합성하였다.Phenylalanine의 amine 부을 phthalic anhydride 보호하고, 나머지 작용기인 carboxylic acid 를 염소화시켜서 hthaloyl-Lphenylalanyl chloride 4를 합성한 다음에, 화합물 2a-c와 반응시켜서 화합물 5a-c를 합성하였다.얻어진 화합물 5a-c를 hydrazine으로 반응시켜서 새로운 펩티드 유사체인 6a-c를 합성하였으며, 얻어진 화합물에 대한 항균성을 측정하였다. 通过将 5-氨基苯并咪唑 2a-c 与 L-苯丙氨酸偶联，获得了三种新的肽类似物 5a-c。为此，用邻苯二甲酸酐封堵了${\alpha}$-氨基，并通过制备邻苯二甲酰-L-苯丙氨酸氯4激活了${\alpha}$-苯丙氨酸的羧基。肽键连接成功后，用肼水合物处理 5a-c 除去邻苯二甲酰基团，得到游离肽 6a-c，并通过 Amberlite（IR-4B）柱纯化。根据红外光谱、1H NMR 和 EIMS 分析，对所有这些化合物 2a-c 和 5、6a-c 进行了表征。此外，还报告了这些化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.4.650