1,3,4a-Trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-(4aH)-pyrimido-<5.4-b><1.4>benzothiazin-2,4(1H,3H)-dion | 26669-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,3,4a-Trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-(4aH)-pyrimido-<5.4-b><1.4>benzothiazin-2,4(1H,3H)-dion
• 英文别名: 1,3,4a-trimethyl-1H,4aH-benzo[b]pyrimido[4,5-e][1,4]thiazine-2,4-dione；1,3,4a-trimethylpyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazine-2,4-dione
• CAS: 26669-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 275.331
• InChiKey: IZERUVJBDYQKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4a-Trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-(4aH)-pyrimido-<5.4-b><1.4>benzothiazin-2,4(1H,3H)-dion 以 甲醇 为溶剂， 生成 pyrimido<1,5>benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido-1,4-benzothiazines and -1,4-benzothiazepines. II. Thermal and photochemical rearrangements of pyrimido-1,4-benzothiazine sulfonium ylides.

  摘要：

  嘧啶-1，4-苯并噻嗪锍酰化物的热分解会导致[1，2]和[1，4]竞争性重排或β-消除，这取决于酰化物分子中取代基的性质。紫外线辐照甲基、乙基和苄基锍酰化物只导致[1, 2]重排，然后扩环，生成嘧啶-1, 4-苯并硫氮杂卓。根据一些数据，讨论了这些重排的反应顺序。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.292
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-10H-pyrimido<5,4-b><1,4>benzothiazine 生成 1,3,4a-Trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-(4aH)-pyrimido-<5.4-b><1.4>benzothiazin-2,4(1H,3H)-dion
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido-1,4-benzothiazines and -1,4-benzothiazepines. II. Thermal and photochemical rearrangements of pyrimido-1,4-benzothiazine sulfonium ylides.

  摘要：

  嘧啶-1，4-苯并噻嗪锍酰化物的热分解会导致[1，2]和[1，4]竞争性重排或β-消除，这取决于酰化物分子中取代基的性质。紫外线辐照甲基、乙基和苄基锍酰化物只导致[1, 2]重排，然后扩环，生成嘧啶-1, 4-苯并硫氮杂卓。根据一些数据，讨论了这些重排的反应顺序。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.292

文献信息

• Synthese und Alkylierung von 10H-Pyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazinen
  作者：Helmut Fenner、Hellmuth H. Rössler、Rolf W. Grauert

  DOI：10.1002/ardp.19813141207

  日期：——

  10H‐Pyrimido[5,4‐b][1,4]benzothiazine 8 entstehen durch Kondensation von Barbitursäuren 5 mit o‐Aminothiophenol (7) in DMSO über das Ylid 6. Ihre Struktur als 1,5‐Dihydro‐System entspricht der Thiaisoalloxazin‐Struktur 1b. Aus einem komplexen Gemisch der aus 8 entstehenden Alkylierungsprodukte werden mit Hilfe von UV/VIS‐, 1H‐NMR‐,IR ‐ und ESR‐spektroskopischen Daten Strukturen zugeordnet und mit den

  10H - 嘧啶 [5,4 - b] [1,4] 苯并噻嗪 8 是由巴比妥酸 5 与邻氨基苯硫酚 (7) 在 DMSO 中通过叶立德 6 缩合形成的。它们的结构为 1,5 - 二氢系统对应于硫异异恶嗪 - 结构 1b。借助 UV/VIS、1H NMR、IR 和 ESR 光谱数据，从 8 形成的烷基化产物的复杂混合物中确定结构，并与 N (10) 封闭的嘧啶并苯并噻嗪的烷基化产物进行比较。
• Maki,Y. et al., Heterocycles, 1974, vol. 2, p. 270 - 271
  作者：Maki,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MAKI Y.; HIRAMITSU T., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 2, 292-298
  作者：MAKI Y.、 HIRAMITSU T.

  DOI：——

  日期：——