pyrimido<1,5>benzothiazepine | 63052-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: pyrimido<1,5>benzothiazepine
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5,11-dihydro-1H-benzo[b]pyrimido[4,5-e][1,4]thiazepine-2,4-dione；1,3-Dimethyl-5,11-dihydropyrimido[5,4-c][1,5]benzothiazepine-2,4-dione
• CAS: 63052-61-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 275.331
• InChiKey: VHHGPJCHUPURPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrimido<1,5>benzothiazepine 生成 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-10H-pyrimido<5,4-b><1,4>benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  Hiramitsu,T. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 716 - 721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-10H-pyrimido<5,4-b><1,4>benzothiazine 以 乙醇 为溶剂， 生成 pyrimido<1,5>benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido-1,4-benzothiazines and -1,4-benzothiazepines. II. Thermal and photochemical rearrangements of pyrimido-1,4-benzothiazine sulfonium ylides.

  摘要：

  嘧啶-1，4-苯并噻嗪锍酰化物的热分解会导致[1，2]和[1，4]竞争性重排或β-消除，这取决于酰化物分子中取代基的性质。紫外线辐照甲基、乙基和苄基锍酰化物只导致[1, 2]重排，然后扩环，生成嘧啶-1, 4-苯并硫氮杂卓。根据一些数据，讨论了这些重排的反应顺序。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.292

文献信息

• Smiles rearrangement—XV
  作者：Y. Maki、T. Hiramitsu、M. Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80097-4

  日期：1980.1

  5]benzothiazepine 10 was obtained in high yield by the Smiles rearrangement of 6, trapping of the resulting thiolate ion with formalin and subsequent acid-catalysed cyclization. Treatment of 1,3-dimethyl-6-(2-aminophenylthio)uracil 5 with hot acetic acid gave 1,3-bis[(2-benzothiazolyl)acetyl]-1,3-dimethylurea 12. Upon heating 5 or N-acetyl derivative 6 in dimethylsulfoxide, 5-thiaisoalloxazine 3 was obtained

  1,3-二甲基-6-（2-乙酰氨基苯硫基）尿嘧啶6与苛性碱反应，然后甲基化，得到1,3-二甲基-6-（2-甲基硫代苯胺基）尿嘧啶7与1,3-二甲基-5-5乙酰基-6-（2-甲基硫代苯胺基）尿嘧啶8。通过6的Smiles重排，用福尔马林捕获所得的硫醇根离子并随后进行酸催化的环化反应，可以高产率获得嘧啶基[1,5]苯并噻氮平10。用热乙酸处理1，3-二甲基-6-（2-氨基苯硫基）尿嘧啶5得到1，3-双[（2-苯并噻唑基）乙酰基] -1，3-二甲基脲12。加热时5或N-乙酰基衍生物6在二甲基亚砜中，以中等收率获得了5-硫代异恶嗪3。讨论了观察到的反应的机理。
• Maki, Yoshifumi; Suzuki, Mikio; Hiramitsu, Tokiyuki, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 1, p. 116
  作者：Maki, Yoshifumi、Suzuki, Mikio、Hiramitsu, Tokiyuki、Kameyama, Keiji、Tanabe, Ko

  DOI：——

  日期：——
• MAKI Y.; HIRAMITSU T.; SUZUKI M., TETRAHEDRON LETT., 1980, 36, NO 14, 2097-2100
  作者：MAKI Y.、 HIRAMITSU T.、 SUZUKI M.

  DOI：——

  日期：——
• HIRAMITSU T.; MAKI Y.; SENDA S., J. CHEM., SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1978, NO 7, 716-721
  作者：HIRAMITSU T.、 MAKI Y.、 SENDA S.

  DOI：——

  日期：——