(3S,4R)-4-benzyloxy-3-methylpent-1-yne | 107692-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-4-benzyloxy-3-methylpent-1-yne
• 英文别名: [(2R,3S)-3-methylpent-4-yn-2-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 107692-06-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: MTZOJNQXLWNCRW-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-benzyloxy-3-methylpent-1-yne 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,6S,8S,10S)-(+)-10-diphenyl-t-butylsilyloxy-2,3-dimethyl-8-(p-tolylsulphonyloxy)methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  （+）的正式合成米尔倍霉素β 3 1：甲Wittig法

  摘要：

  通过Wittig试剂与适当的螺缩醛醛的反应，已经建立了一条新途径来生成米尔贝霉素β3的C 14 -C 15三取代双键。该反应的产物，转化成碘化物和对映体特异性烷基化，产生C后12甲基，已阐述了对先前参与米尔倍霉素的β总合成中的中间体3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84716-4
• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)-4-pentyn-2-ol 在 氢氧化钾 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 25.0h， 生成 (3S,4R)-4-benzyloxy-3-methylpent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素螺旋缩酮亚基立体控制合成的新策略

  摘要：

  双环[2,2,1]庚烷-2,5-二酮的双重拜耳-维利格氧化和4-戊炔-2-醇衍生的二价阴离子的立体控制烷基化是立体控制合成新策略的显着特征milbemycins的螺旋体部分的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85219-5

文献信息

• Palladium- and Copper-Catalyzed 1,4-Additions of Organozinc Compounds to Conjugated Aldehydes
  作者：James A. Marshall、Martin Herold、Hilary S. Eidam、Patrick Eidam

  DOI：10.1021/ol062154a

  日期：2006.11.1

  Conjugated aldehydes undergo smooth Pd(OAc)(2)center dot PPh3- or Me2CuCNLi2-catalyzed 1,4-addition of dialkylzinc reagents.
• Baker, Raymond; Boyes, R. Hugh O.; Broom, D. Mark P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1613 - 1622
  作者：Baker, Raymond、Boyes, R. Hugh O.、Broom, D. Mark P.、O'Mahony, Mary J.、Swain, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• VAN, BAC NGUYEN;LANGLOIS, YVES, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, 2819-2822
  作者：VAN, BAC NGUYEN、LANGLOIS, YVES

  DOI：——

  日期：——
• BAKER, RAYMOND;BOYES, R. HUGH O.;BROOM, D. MARK P.;OMAHONY, MARY J.;SWAIN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 7, 1613-1621
  作者：BAKER, RAYMOND、BOYES, R. HUGH O.、BROOM, D. MARK P.、OMAHONY, MARY J.、SWAIN+

  DOI：——

  日期：——