Nb-acetyl-1-hydroxy-L-tryptophan methyl ester | 136788-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nb-acetyl-1-hydroxy-L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: (S)-(+)-Nb-acetyl-1-hydroxytryptophan methyl ester；(S)-(+)-N-acetyl-1-hydroxytryptophan methyl ester；methyl (2S)-2-acetamido-3-(1-hydroxyindol-3-yl)propanoate
• CAS: 136788-92-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: DJIUHBSTGGIECQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nb-acetyl-1-hydroxy-L-tryptophan methyl ester 在 吗啉 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3aR,8aR)-methyl 1-acetyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a,8-dimethoxypyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Methyl 1,2,3,3a,8,8a-Hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylates Having a Halogen or an Oxygen Functional Group at the 3a-Position

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)57
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-色氨酸甲酯 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Nb-acetyl-1-hydroxy-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Methyl 1,2,3,3a,8,8a-Hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylates Having a Halogen or an Oxygen Functional Group at the 3a-Position

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)57

文献信息

• The chemistry of indoles. Part 57. The chemistry of 1-hydroxyindoles: Syntheses of methyl 1-hydroxyindole-3-acetate, Nb-acetyl-1-hydroxytryptamine, (-)- and (S)-1-hydroxytryptophan derivatives.
  作者：Masanori SOMEI、Toshiya KAWASAKI、Kazuhisa SHIMIZU、Yoshikazu FUKUI、Toshiharu OHTA

  DOI：10.1248/cpb.39.1905

  日期：——

  Methyl 1-hydroxyindole-3-acetate, (±)-2-acetoamino-3-(10hydroxyindol-3-yl)propanol, N__-b-acetyl-1-hydroxytryptamine, (±)- and (S__-)-(+)-N__-b-acetyl-1-hydroxytryptophan methyl ester, which are needed for inspecting our hypothesis regarding the metabolism of tryptophan, were prepared for the first time. The structural proof of (±)-N__-b-acetyl-1-hydroxytryptophan methyl ester by X-ray crysatllographic analysis is also reported.

  首次制备了 1-羟基吲哚-3-乙酸甲酯、(±)-2-乙酰氨基-3-(10-羟基吲哚-3-基)丙醇、N__-b-乙酰基-1-羟基色胺、(±)-和(S__-)-(+)-N__-b-乙酰基-1-羟基色氨酸甲酯。报告还通过 X 射线晶体分析法证明了 (±)-N__-b-acetyl-1-hydroxytryptophan methyl ester（(±)-N__-b-乙酰基-1-羟基色氨酸甲酯）的结构。