(1E,3E)-1-(1-butylpyrrol-3-yl)-4,8-dimethylnona-1,3,7-trien-5-yne | 171526-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (1E,3E)-1-(1-butylpyrrol-3-yl)-4,8-dimethylnona-1,3,7-trien-5-yne
• 英文别名: 1-butyl-3-[(1E,3E)-4,8-dimethylnona-1,3,7-trien-5-ynyl]pyrrole
• CAS: 171526-46-8
• 化学式: C₁₉H₂₅N
• 分子量: 267.414
• InChiKey: BRPXWGFFXWGKBN-GRPBZYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-1-(1-butylpyrrol-3-yl)-4,8-dimethylnona-1,3,7-trien-5-yne 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1Z,3E)-1-(1-butylpyrrol-3-yl)-4,8-dimethylnona-1,3,7-trien-5-yne 、 (1E,3Z)-1-(1-butylpyrrol-3-yl)-4,8-dimethylnona-1,3,7-trien-5-yne
  参考文献：
  名称：

  Caulerpenyne-胺反应系统作为一个模型体内地中海适应热带绿色海藻的生态毒理学相关倍半萜的相互作用蕨taxifolia †

  摘要：

  Caulerpenyne（1）是地中海适应性热带绿色海藻Caulerpa的最丰富的与生态毒理学相关的倍半萜类植物，其通过在C（1）HO的初始脱保护作用下与MeOH中的Et 3 N或吡啶反应生成氧毒素1（2a），先前从s豆软体动物Oxynoe olivacea中分离得到。在没有任何预防措施的情况下，使用BuNH 2时，1给出了一系列外消旋体3和4，以及非手性（4 E，6 E）-5，（4 E，6 Z）-5，（4 Z，6 E）-5和（4 Z，6 Z）-5吡咯化合物，对应于C（4）的正式取代，4,5-β消除和（E / Z）异构化C（4）C（5）和C（6）C（7）键。在黑暗中，以溶剂1形式转换为CDCl 3，通过中间体2a和3和（4 E，6 E）-5干净地得到。后者被证明易于（E / Z）-光异构化。在标准乙酰化条件下，3得到（4 E，6E）-5经乙酰胺7作为中间体。通过在C（1）处选择性脱保护1，模拟酶反应以及从自由旋转的受保护的1

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780709
• 作为产物：
  描述：

  乙酮,1-二环[3.1.0]己-2-基- 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (1E,3E)-1-(1-butylpyrrol-3-yl)-4,8-dimethylnona-1,3,7-trien-5-yne
  参考文献：
  名称：

  Caulerpenyne-胺反应系统作为一个模型体内地中海适应热带绿色海藻的生态毒理学相关倍半萜的相互作用蕨taxifolia †

  摘要：

  Caulerpenyne（1）是地中海适应性热带绿色海藻Caulerpa的最丰富的与生态毒理学相关的倍半萜类植物，其通过在C（1）HO的初始脱保护作用下与MeOH中的Et 3 N或吡啶反应生成氧毒素1（2a），先前从s豆软体动物Oxynoe olivacea中分离得到。在没有任何预防措施的情况下，使用BuNH 2时，1给出了一系列外消旋体3和4，以及非手性（4 E，6 E）-5，（4 E，6 Z）-5，（4 Z，6 E）-5和（4 Z，6 Z）-5吡咯化合物，对应于C（4）的正式取代，4,5-β消除和（E / Z）异构化C（4）C（5）和C（6）C（7）键。在黑暗中，以溶剂1形式转换为CDCl 3，通过中间体2a和3和（4 E，6 E）-5干净地得到。后者被证明易于（E / Z）-光异构化。在标准乙酰化条件下，3得到（4 E，6E）-5经乙酰胺7作为中间体。通过在C（1）处选择性脱保护1，模拟酶反应以及从自由旋转的受保护的1

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780709

文献信息

• Caulerpenyne-Amine Reacting System as a Model forin vivo Interactions of Ecotoxicologically Relevant Sesquiterpenoids of the mediterranean-adapted tropical green seaweedcaulerpa taxifolia
  作者：Antonio Guerriero、Daniela Depentori、Michele D'Ambrosio、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19950780709

  日期：1995.11.1

  Caulerpenyne (1), the most abundant of the ecotoxicologically relevant sesquiterpenoids of the Mediterranean-adapted tropical green seaweed Caulerpa taxifolia, was found to react with Et3N or pyridine in MeOH by initial deprotection of C(1)HO to give oxytoxin 1 (2a), previously isolated from the sacoglossan mollusc Oxynoe olivacea. With BuNH2, without any precaution to exclude light, 1 gave the series

  Caulerpenyne（1）是地中海适应性热带绿色海藻Caulerpa的最丰富的与生态毒理学相关的倍半萜类植物，其通过在C（1）HO的初始脱保护作用下与MeOH中的Et 3 N或吡啶反应生成氧毒素1（2a），先前从s豆软体动物Oxynoe olivacea中分离得到。在没有任何预防措施的情况下，使用BuNH 2时，1给出了一系列外消旋体3和4，以及非手性（4 E，6 E）-5，（4 E，6 Z）-5，（4 Z，6 E）-5和（4 Z，6 Z）-5吡咯化合物，对应于C（4）的正式取代，4,5-β消除和（E / Z）异构化C（4）C（5）和C（6）C（7）键。在黑暗中，以溶剂1形式转换为CDCl 3，通过中间体2a和3和（4 E，6 E）-5干净地得到。后者被证明易于（E / Z）-光异构化。在标准乙酰化条件下，3得到（4 E，6E）-5经乙酰胺7作为中间体。通过在C（1）处选择性脱保护1，模拟酶反应以及从自由旋转的受保护的1