5-O-benzoyl-3-C-ethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 73864-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-3-C-ethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• CAS: 73864-50-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: NGLZHAUOUWQXTB-IARIHHJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-3-C-ethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dibenzoyloxy-3-ethyloxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。175.新的核苷抗代谢物，1-（3-C-乙炔基-β-D-核糖-戊呋喃糖基）胞嘧啶和-uracil1的抗肿瘤活性的糖部分的结构要求。

  摘要：

  我们以前设计1-（3-C-乙炔基-β-d-核糖基戊呋喃糖基）尿嘧啶（EUrd）及其胞嘧啶同源物（ECyd）作为潜在的多功能抗肿瘤核苷抗代谢物。他们在体外和体内显示出对各种人类和小鼠肿瘤细胞的有效和广谱抗肿瘤活性。为了阐明糖部分的结构-活性关系，合成了ECyd和EUrd的各种3'-C-碳取代的类似物，例如1-丙炔基，1-丁炔基，乙烯基，乙基和环丙基衍生物。我们还制备了具有不同构型的ECyd和EUrd的3'-脱氧类似物和3'-同源物，以确定3'-羟基的作用以及3'-碳原子与乙炔基之间的长度以及2'- ECyd的乙炔基衍生物可确定乙炔基的空间要求。这些核苷对小鼠白血病L1210和人KB细胞的体外肿瘤细胞生长抑制活性表明ECyd和EUrd是该系列中最有效的抑制剂，对于L1210细胞，IC50值为0.016和0.13 microM，对于L1210细胞，IC50值为0.028和0.029 microM

  DOI：

  10.1021/jm9801814
• 作为产物：
  描述：

  3-C-ethynyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 5-O-benzoyl-3-C-ethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。175.新的核苷抗代谢物，1-（3-C-乙炔基-β-D-核糖-戊呋喃糖基）胞嘧啶和-uracil1的抗肿瘤活性的糖部分的结构要求。

  摘要：

  我们以前设计1-（3-C-乙炔基-β-d-核糖基戊呋喃糖基）尿嘧啶（EUrd）及其胞嘧啶同源物（ECyd）作为潜在的多功能抗肿瘤核苷抗代谢物。他们在体外和体内显示出对各种人类和小鼠肿瘤细胞的有效和广谱抗肿瘤活性。为了阐明糖部分的结构-活性关系，合成了ECyd和EUrd的各种3'-C-碳取代的类似物，例如1-丙炔基，1-丁炔基，乙烯基，乙基和环丙基衍生物。我们还制备了具有不同构型的ECyd和EUrd的3'-脱氧类似物和3'-同源物，以确定3'-羟基的作用以及3'-碳原子与乙炔基之间的长度以及2'- ECyd的乙炔基衍生物可确定乙炔基的空间要求。这些核苷对小鼠白血病L1210和人KB细胞的体外肿瘤细胞生长抑制活性表明ECyd和EUrd是该系列中最有效的抑制剂，对于L1210细胞，IC50值为0.016和0.13 microM，对于L1210细胞，IC50值为0.028和0.029 microM

  DOI：

  10.1021/jm9801814

文献信息

• Branched-chain sugar nucleosides. Synthesis of 3′-C-ethyl (and 3′-C-butyl)uridine
  作者：Alex Rosenthal、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83835-5

  日期：1980.3

  ( 8 and 9 ). Hydrolysis of the latter compounds, followed by acetylation, yielded anomeric mixtures of branched-chain sugar triacetates 10 and 11 . These were condensed with bis(trimethylsilyl)uracil and the products deacylated with methanolic ammonia to afford in high yield the title nucleosides 13 and 15 .

  摘要描述了3'- C-乙基（和3'-C-丁基）尿苷（13和15）的合成。将乙基（和丁基）溴化镁或相应的烷基锂加到1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-呋喃诺斯-3-ulose（1）中，得到3-C-乙基（和3-C-丁基）-1，2：5，6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃呋喃糖（2和3）。2和3的选择性水解，然后5，6-二醇的高碘酸裂解并随后还原，得到二醇6和7。后一种化合物的选择性苯甲酰化得到5-O-苯甲酰基-3-C-乙基（和3-C-丁基）-1，2-O-异亚丙基-α-d-呋喃核糖（8和9）。后一种化合物的水解，然后进行乙酰化，得到支链糖三乙酸酯10和11的异头混合物。