methyl 2,3-dimethoxy-4-bromomethylbenzoate | 61203-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-dimethoxy-4-bromomethylbenzoate
• 英文别名: Methyl 4-bromo-2,3-dimethoxybenzoate
• CAS: 61203-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: PPDHNLSIQGTMHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dimethoxy-4-bromomethylbenzoate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碘代三甲硅烷 、 硫酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2.3-Dihydroxy-4-methyl-benzoesaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  阻转异构体苯醌衍生物对DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的强对映体选择性抑制作用†

  摘要：

  取代在7位的chromen-4-one药效基团上 8-（二苯并[ b，d ]噻吩-4-基）-2-吗啉代-4 H-铬烯-4-一NU7441是一种有效的，选择性的DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）抑制剂，具有烯丙基，正丙基或甲基，可以通过手性HPLC拆分阻转异构体。对每一对阻转异构体的DNA-PK的生物学评估显示，其效价存在显着差异，而生物学活性仅存在于Laororotatory对映异构体中。

  DOI：

  10.1039/c2ob26035b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dihydroxy-4-bromobenzoate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到methyl 2,3-dimethoxy-4-bromomethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  阻转异构体苯醌衍生物对DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的强对映体选择性抑制作用†

  摘要：

  取代在7位的chromen-4-one药效基团上 8-（二苯并[ b，d ]噻吩-4-基）-2-吗啉代-4 H-铬烯-4-一NU7441是一种有效的，选择性的DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）抑制剂，具有烯丙基，正丙基或甲基，可以通过手性HPLC拆分阻转异构体。对每一对阻转异构体的DNA-PK的生物学评估显示，其效价存在显着差异，而生物学活性仅存在于Laororotatory对映异构体中。

  DOI：

  10.1039/c2ob26035b

文献信息

• Potent enantioselective inhibition of DNA-dependent protein kinase (DNA-PK) by atropisomeric chromenone derivatives
  作者：Kate M. Clapham、Tommy Rennison、Gavin Jones、Faye Craven、Julia Bardos、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin、Karen Haggerty、Ian R. Hardcastle、Pia Thommes、Attilla Ting、Céline Cano

  DOI：10.1039/c2ob26035b

  日期：——

  Substitution at the 7-position of the chromen-4-one pharmacophore of 8-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-2-morpholino-4H-chromen-4-one NU7441, a potent and selective DNA-dependent protein kinase (DNA-PK) inhibitor, with allyl, n-propyl or methyl enabled the resolution by chiral HPLC of atropisomers. Biological evaluation against DNA-PK of each pair of atropisomers showed a marked difference in potency, with

  取代在7位的chromen-4-one药效基团上 8-（二苯并[ b，d ]噻吩-4-基）-2-吗啉代-4 H-铬烯-4-一NU7441是一种有效的，选择性的DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）抑制剂，具有烯丙基，正丙基或甲基，可以通过手性HPLC拆分阻转异构体。对每一对阻转异构体的DNA-PK的生物学评估显示，其效价存在显着差异，而生物学活性仅存在于Laororotatory对映异构体中。