(R)-10-Methyl-Δ^1,9-octalin | 171233-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: (R)-10-Methyl-Δ^1,9-octalin
• 英文别名: (4aR)-4a-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 171233-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: GCLZXEJWFDSXJZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-10-Methyl-Δ^1,9-octalin 在 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 r-1,c-4a-dimethylperhydronaphthalen-t-8a-ol
  参考文献：
  名称：

  土臭素和生物合成相关天然产物的所有立体异构体的对映选择性合成

  摘要：

  土臭素及其对映体的合成路线已很成熟，但土臭素立体异构体的对映选择性合成尚不清楚。这里报道了土臭素所有立体异构体的立体选择性合成，产生了高对映体纯度的所有化合物。此外，还对从红树林相关链霉菌中分离出的土臭素衍生物进行了立体选择性合成，建立了天然产物的绝对构型。最后，从Streptomyces ambofaciens中分离出土臭素合酶的新副产物，并通过核磁共振波谱阐明了其结构。通过立体选择性合成确定了这种新化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/d4ob00934g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalene-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-10-Methyl-Δ^1,9-octalin
  参考文献：
  名称：

  土臭素和生物合成相关天然产物的所有立体异构体的对映选择性合成

  摘要：

  土臭素及其对映体的合成路线已很成熟，但土臭素立体异构体的对映选择性合成尚不清楚。这里报道了土臭素所有立体异构体的立体选择性合成，产生了高对映体纯度的所有化合物。此外，还对从红树林相关链霉菌中分离出的土臭素衍生物进行了立体选择性合成，建立了天然产物的绝对构型。最后，从Streptomyces ambofaciens中分离出土臭素合酶的新副产物，并通过核磁共振波谱阐明了其结构。通过立体选择性合成确定了这种新化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/d4ob00934g

文献信息

• Additions of dihalocarbenes to steroidal and related model olefins. Carbenic selectivity
  作者：Robert A. Moss、David J. Smudin

  DOI：10.1021/jo00866a007

  日期：1976.2.20
• N-Nitro-Substituted Azetidines and Aziridines. The Inherently Nonplanar Nitroamines: Conformational and Chiroptical Properties
  作者：G. V. Shustov、A. Rauk

  DOI：10.1021/jo00123a027

  日期：1995.9

  Optically active inherently nonplanar nitroamines, i.e., (2R)-1-nitro-2-methylazetidine (2b), (4S)-1-nitro-2,2-dibutyl-4-methylazetidine (2d), and (1R,SR,10R)-10-methyl-1,9-(N-nitroaziridino)decalin (3d), are synthesized and their CD, UV, and NMR spectra are studied. Experimental data are interpreted on the basis of nonempirical quantum chemical calculations of model compounds-the parent N-nitro-substituted azetidine 2a and aziridine 3a and their mono- and trimethyl derivatives 2a,b and 3b,c. It is shown that owing to the stereochemical lability of the pyramidal nitroamine chromophore, the closest asymmetrical environment causes torsional deformation of the chromophore and thus induces its intrinsic chirality. The latter determines the Cotton effect sign of the n(0)(-)-pi* transition in accordance with a spiral rule, which was formulated for the non-planar amide and nitrosoamine chromophores. The wavelength of the Cotton effect depends mainly on the pyramidality of the ring nitrogen atom and the intensity on the amount of twisting around the NN bond.