N-(tert-Butoxycarbonyl)-N-(4-methoxybenzyl)-L-phenylalaninol | 169905-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-Butoxycarbonyl)-N-(4-methoxybenzyl)-L-phenylalaninol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 169905-22-0
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄
• 分子量: 371.477
• InChiKey: JALCQKLNTCSTAD-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-Butoxycarbonyl)-N-(4-methoxybenzyl)-L-phenylalaninol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.67h， 生成 [(1S,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)propyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Chelation- and Non-chelation-Controlled Addition of 2-(Trimethylsilyl)thiazole to .alpha.-Amino Aldehydes: Stereoselective Synthesis of the .beta.-Amino-.alpha.-hydroxy Aldehyde Intermediate for the Preparation of the Human Immunodeficiency Virus Proteinase Inhibitor Ro 31-8959

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00129a057
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4-methoxybenzoyl)-L-phenylalaninate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-(tert-Butoxycarbonyl)-N-(4-methoxybenzyl)-L-phenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯-阿尔德环加成向途径顺-融合Δ 5,6- -Hexahydroisoindol -1-酮细胞松弛素核心

  摘要：

  的合成的顺式-融合Δ 5,6- -hexahydroisoindol -1-酮细胞松弛素B的核心2 -B 5，K，Z 8，Z 9，Z 12 -Z 15，和Z 17已经建立从分子内狄尔斯开始–酰胺系的（8 E）-1,3,8-壬二烯的Al光反应。然后使反式融合的5 / 6-双环加合物经历高度立体选择性的C9-β-羟基化和C7-α-OH基的差向异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04129

文献信息

• Dynamic kinetic resolution during iron carbonyl promoted [6+2] ene-type reactions
  作者：Anthony J. Pearson、Xiaolong Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.166

  日期：2005.4

  Intramolecular coupling of cyclohexadiene–Fe(CO)3 complexes with pendant alkenes, to form spirolactams, proceed with excellent stereocontrol, using chiral amide substrates that lead to dynamic kinetic resolution.

  环己二烯-Fe（CO）3配合物与侧链烯烃的分子内偶联，形成螺内酰胺，使用手性酰胺底物可实现动态动力学拆分，可进行出色的立体控制。