N-(tert-Butoxycarbonyl)-N-(4-methoxybenzyl)-L-phenylalaninal | 169905-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-Butoxycarbonyl)-N-(4-methoxybenzyl)-L-phenylalaninal
• 英文别名: tert-butyl N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 169905-23-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: WHWDKNJIXBXIOA-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-Butoxycarbonyl)-N-(4-methoxybenzyl)-L-phenylalaninal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 [(1S,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)propyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Chelation- and Non-chelation-Controlled Addition of 2-(Trimethylsilyl)thiazole to .alpha.-Amino Aldehydes: Stereoselective Synthesis of the .beta.-Amino-.alpha.-hydroxy Aldehyde Intermediate for the Preparation of the Human Immunodeficiency Virus Proteinase Inhibitor Ro 31-8959

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00129a057
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4-methoxybenzoyl)-L-phenylalaninate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-(tert-Butoxycarbonyl)-N-(4-methoxybenzyl)-L-phenylalaninal
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯-阿尔德环加成向途径顺-融合Δ 5,6- -Hexahydroisoindol -1-酮细胞松弛素核心

  摘要：

  的合成的顺式-融合Δ 5,6- -hexahydroisoindol -1-酮细胞松弛素B的核心2 -B 5，K，Z 8，Z 9，Z 12 -Z 15，和Z 17已经建立从分子内狄尔斯开始–酰胺系的（8 E）-1,3,8-壬二烯的Al光反应。然后使反式融合的5 / 6-双环加合物经历高度立体选择性的C9-β-羟基化和C7-α-OH基的差向异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04129

文献信息

• Dynamic kinetic resolution during iron carbonyl promoted [6+2] ene-type reactions
  作者：Anthony J. Pearson、Xiaolong Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.166

  日期：2005.4

  Intramolecular coupling of cyclohexadiene–Fe(CO)3 complexes with pendant alkenes, to form spirolactams, proceed with excellent stereocontrol, using chiral amide substrates that lead to dynamic kinetic resolution.

  环己二烯-Fe（CO）3配合物与侧链烯烃的分子内偶联，形成螺内酰胺，使用手性酰胺底物可实现动态动力学拆分，可进行出色的立体控制。
• Dynamic Diastereoselectivity during Iron Carbonyl Mediated Spirocyclization Reactions
  作者：Anthony J. Pearson、Huikai Sun、Xiaolong Wang

  DOI：10.1021/jo0625608

  日期：2007.3.1

  Dynamic diastereoselectivity during Fe(CO)(3) promoted [6 + 2] ene spirocyclization of 35a and 35b, having a chiral center on the pendent side chain, was investigated and gave rise to products 28a and 28b instead of four possible isomers. From this reaction, two chiral centers are generated, with absolute stereochemistry determined by the double bond geometry and the chiral center already present. 28a/b and the diene product from demetallation of 28a are proposed as potential intermediates for total synthesis of 18-deoxycytochalasin H. Furthermore, a stepwise second cyclization and a tandem double cyclization mediated by the Fe(CO)(3) moiety was investigated.
• Chelation- and Non-chelation-Controlled Addition of 2-(Trimethylsilyl)thiazole to .alpha.-Amino Aldehydes: Stereoselective Synthesis of the .beta.-Amino-.alpha.-hydroxy Aldehyde Intermediate for the Preparation of the Human Immunodeficiency Virus Proteinase Inhibitor Ro 31-8959
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone、Pedro Merino

  DOI：10.1021/jo00129a057

  日期：1995.12
• Intramolecular Diels–Alder Cycloaddition Approach toward the <i>cis</i>-Fused Δ^5,6-Hexahydroisoindol-1-one Core of Cytochalasins
  作者：Jingjing Xu、Benguo Lin、Xiuqing Jiang、Zejun Jia、Jinlong Wu、Wei-Min Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04129

  日期：2019.2.1

  Synthesis of the cis-fused Δ5,6-hexahydroisoindol-1-one core of cytochalasins B2–B5, K, Z8, Z9, Z12–Z15, and Z17 has been established starting from an intramolecular Diels–Alder reaction of the amide-tethered (8E)-1,3,8-nonatriene. The trans-fused 5/6-bicyclic adduct was then subjected to highly stereoselective C9-β-hydroxylation and epimerization of the C7-α-OH group.

  的合成的顺式-融合Δ 5,6- -hexahydroisoindol -1-酮细胞松弛素B的核心2 -B 5，K，Z 8，Z 9，Z 12 -Z 15，和Z 17已经建立从分子内狄尔斯开始–酰胺系的（8 E）-1,3,8-壬二烯的Al光反应。然后使反式融合的5 / 6-双环加合物经历高度立体选择性的C9-β-羟基化和C7-α-OH基的差向异构化。