1-Methoxy-2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene | 191725-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methoxy-2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 191725-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KLIRSMRFMGEYHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene 在 氧气 、 亚甲兰 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(2-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig反应/单氧烯反应由芳基甲基酮合成2-芳基丙烯酸酯

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成方法，用于通过Wittig反应和单线态氧烯反应从相应的芳基甲基酮合成2-芳基丙烯酸酯。在碱性条件下，与（甲氧基甲基）三苯基氯化在Wittig上与芳基甲基酮反应，得到甲基烯醇醚，然后通过单线态氧烯反应得到2-芳基丙烯酸酯，然后甲苯磺酸化并在一锅中消除为甲基烯醇醚。良品率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.127
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-Methoxy-2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的不对称化不对称地合成远程四元中心：（+）-甲基苯丙氨酸的对映选择性全合成

  摘要：

  通过铜催化γ，γ-二取代的环己二酮的1,4-氢化硅烷化反应，开发了远程四级立体中心的催化不对称合成方法。已经以良好的产率和优异的对映选择性合成了多种环己酮。可以从温和的反应条件中分离出带有γ，γ-二取代的所有碳立构中心的多功能2-甲硅烷基氧二烯中间体。该策略的效用在（+）-半膜的催化不对称全合成中得到了例证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02084

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Remote Quaternary Centers by Copper-Catalyzed Desymmetrization: An Enantioselective Total Synthesis of (+)-Mesembrine
  作者：Apparao Bokka、James X. Mao、John Hartung、Steven R. Martinez、Justin A. Simanis、Kwangho Nam、Junha Jeon、Xiaoqiang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02084

  日期：2018.9.7

  Catalytic asymmetric syntheses of remote quaternary stereocenters have been developed by copper-catalyzed 1,4-hydrosilylation of γ,γ-disubstituted cyclohexadienones. A variety of cyclohexenones have been synthesized in good yield and excellent enantioselectivity. Versatile 2-silyloxy diene intermediates bearing γ,γ-disubstituted all carbon stereogenic centers can be isolated from the mild reaction

  通过铜催化γ，γ-二取代的环己二酮的1,4-氢化硅烷化反应，开发了远程四级立体中心的催化不对称合成方法。已经以良好的产率和优异的对映选择性合成了多种环己酮。可以从温和的反应条件中分离出带有γ，γ-二取代的所有碳立构中心的多功能2-甲硅烷基氧二烯中间体。该策略的效用在（+）-半膜的催化不对称全合成中得到了例证。
• FeCl3 catalyzed intermolecular reaction between enol ethers and anilines: Access to 2,3-substituted indoles through aryl group migration
  作者：Tapan Kumar Jena、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152583

  日期：2020.12

  An intermolecular FeCl3 catalyzed reaction between anilines and enol ethers is described. A variety of enol ethers and aromatic amines undergo a CC bond formation followed by cyclization via CN bond formation to afford the 2,3-disubstituted indoles, involving an unexpected aryl group migration. In this methodology, anilines act as bis-nucleophiles, wherein the initial attack occurs at the α-position

  描述了苯胺和烯醇醚之间的分子间FeCl 3催化反应。各种烯醇醚和芳族胺经历C C键形成，然后通过C N键形成环化，得到2,3-二取代的吲哚，这涉及意外的芳基迁移。在这种方法中，苯胺起双亲核试剂的作用，其中初始攻击发生在从苯胺邻位开始的烯醇醚的α位上，随后苯胺在β位上的胺部分随后发生反应，从而导致吲哚框架。该方法简单，消除了昂贵/危险过渡金属催化剂的使用，并提供了广泛的底物范围。
• Dynamic Kinetic Asymmetric Amination of Alcohols: From A Mixture of Four Isomers to Diastereo- and Enantiopure α-Branched Amines
  作者：Zi-Qiang Rong、Yao Zhang、Raymond Hong Bing Chua、Hui-Jie Pan、Yu Zhao

  DOI：10.1021/jacs.5b02212

  日期：2015.4.22

  The first dynamic kinetic asymmetric amination of alcohols via borrowing hydrogen methodology is presented. Under the cooperative catalysis by an iridium complex and a chiral phosphoric acid, a-branched alcohols that exist as a mixture of four isomers undergo racemization by two orthogonal mechanisms and are converted to diastereo- and enantiopure amines bearing adjacent stereocenters. The preparation of diastereo- and enantiopure 1,2-amino alcohols is also realized using this catalytic system.
• Nickel-Catalyzed Desymmetric Hydrogenation of Cyclohexadienones: An Efficient Approach to All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Cai You、Xiuxiu Li、Quan Gong、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b07957

  日期：2019.9.18

  The first nickel-catalyzed desymmetric hydrogenation has been achieved. With the Ni(OTf)2/(S,S)-Ph-BPE system, a series of γ,γ-disubstituted cyclohexadienones were transformed to the corresponding cyclohexenones with a chiral all-carbon quaternary center at the γ position in high yields (92% to 98%) and excellent enantioselectivities (92% to 99% ee). This catalytic system can also tolerate the desymmetric

  首次实现了镍催化的不对称氢化。使用 Ni(OTf)2/(S,S)-Ph-BPE 系统，一系列 γ,γ-二取代环己二烯酮以高产率转化为相应的环己烯酮，其在 γ 位具有手性全碳四元中心（ 92% 至 98%）和出色的对映选择性（92% 至 99% ee）。该催化体系还可以耐受螺碳环环己二烯酮的去对称反应，以产生相应的带有手性螺季碳的环己烯酮，收率高（94% 至 98%）和 ee 值（96% 至 99% ee）。此外，该方法为天然产物大麻吡酮 A 和 B 的中间体提供了一种高效、简洁的合成路线。
• Synthesis of 2-arylacrylic esters from aryl methyl ketones via Wittig reaction/singlet oxygen ene reaction
  作者：Sangjoon Park、Dongsik Yang、Kyoung Tae Kim、Heung Bae Jeon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.127

  日期：2011.12

  has been developed for the synthesis of 2-arylacrylic esters from the corresponding aryl methyl ketones via Wittig reaction and singlet oxygen ene reaction. Wittig reaction to aryl methyl ketones with (methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride in basic condition afforded the methyl enol ethers, and then 2-arylacrylic esters were obtained by singlet oxygen ene reaction, followed by tosylation and

  已经开发了一种有效的合成方法，用于通过Wittig反应和单线态氧烯反应从相应的芳基甲基酮合成2-芳基丙烯酸酯。在碱性条件下，与（甲氧基甲基）三苯基氯化在Wittig上与芳基甲基酮反应，得到甲基烯醇醚，然后通过单线态氧烯反应得到2-芳基丙烯酸酯，然后甲苯磺酸化并在一锅中消除为甲基烯醇醚。良品率高。