N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide | 208463-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 208463-24-5
• 化学式: C₃₂H₄₁N₅O₆Si
• 分子量: 619.793
• InChiKey: GKOMWEDWNWQUBA-JVUUKAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide 在 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.53h， 生成 Thioacetic acid S-[(2R,3S,5R)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Functionaleation of Nucleoside Analogs: Regiospecific Conversion of 4″-Hydroxyl Groups to Thioesters and Deoxygenation of 3′-Hydroxyl Groups

  摘要：

  Nucleoside analogs 3a-e were conveniently functionalized by regiospecifically converting 4 "-hydroxyl groups to thioesters 4a-e (>90% yield) and reducing 3'-hydroxyl groups to give building blocks 2a-e in 85-90% yields.

  DOI：

  10.1080/07328319808003461
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  具有二亚甲基砜桥的 RNA 的非离子类似物

  摘要：

  已经合成了 RNA 类似物，其中每个磷酸二酯连接基团都被二亚甲基砜单元（RNA 的砜连接的核酸类似物，或“rSNA”）取代。这些是...

  DOI：

  10.1021/ja952322m

文献信息

• Nonionic Analogs of RNA with Dimethylene Sulfone Bridges
  作者：Clemens Richert、Andrew L. Roughton、Steven A. Benner

  DOI：10.1021/ja952322m

  日期：1996.1.1

  Analogs of RNA have been synthesized where each of the phosphodiester linking groups is replaced by dimethylene sulfone units (sulfone-linked nucleic acid analogs of RNA, or “rSNAs”). These are the...

  已经合成了 RNA 类似物，其中每个磷酸二酯连接基团都被二亚甲基砜单元（RNA 的砜连接的核酸类似物，或“rSNA”）取代。这些是...
• Functionaleation of Nucleoside Analogs: Regiospecific Conversion of 4″-Hydroxyl Groups to Thioesters and Deoxygenation of 3′-Hydroxyl Groups
  作者：Zhen Huang、Steven A. Benner

  DOI：10.1080/07328319808003461

  日期：1998.5

  Nucleoside analogs 3a-e were conveniently functionalized by regiospecifically converting 4 "-hydroxyl groups to thioesters 4a-e (>90% yield) and reducing 3'-hydroxyl groups to give building blocks 2a-e in 85-90% yields.