(4aα,9α,9aα,10α)-9,10-diphenyl-9,10-dihydro-9,10-epoxy-4a,9a-methanoanthracene | 133488-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (4aα,9α,9aα,10α)-9,10-diphenyl-9,10-dihydro-9,10-epoxy-4a,9a-methanoanthracene
• 英文别名: (1R,2R,7S,8S)-1,8-diphenyl-15-oxapentacyclo[6.6.1.12,7.02,7.09,14]hexadeca-3,5,9,11,13-pentaene
• CAS: 133488-89-8；133813-98-6
• 化学式: C₂₇H₂₀O
• 分子量: 360.455
• InChiKey: HFISCANWZGCFHP-KNJLRNSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双环[4.1.0]-1,3,5-庚三烯 、 1,3-二苯基异苯并呋喃 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以8%的产率得到(4aα,9α,9aα,10α)-9,10-diphenyl-9,10-dihydro-9,10-epoxy-4a,9a-methanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Cycloproparene Series: Cycloaddition Reactions With 1,3-Diphenylisobenzofuran

  摘要：

  环丙苯（1）与 1,3-二苯基异苯并呋喃（dpibf）的反应与温度有关。在 20°C 的四氢呋喃中，加到 (1) 的应变桥键上会产生 Diels -Alder 加合物 (13)，但在相同温度的氯仿中也会形成环状扩展的 5,10-环氧二苯并环庚烯 (12)。在 30°C 或更高温度下，化合物 (12) 成为反应的唯一产物。 环丙[b]萘（2）在类似条件下对 dpibf 具有惰性，但可生成二聚体 6,13-二氢并五苯（15）。(2) 与 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5(4H)-二酮反应生成三唑并吲唑 (19)。

  DOI：

  10.1071/ch9902099

文献信息

• The reaction of cyclopropabenzene with 1,3-diphenylisobenzofuran: formal [4π + 2π] and [4π + 2σ] cycloadditions
  作者：Udo H. Brinker、Hartmut Wüster

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74835-0

  日期：1991.1

  Cyclopropabenzene reacts with diphenylisobenzofuran (DPIBF) to afford the formal endo and exo [4-pi+2-pi] adducts 2 and 4. In addition, the unsymmetrical formal [4-pi+2-sigma] adduct 3 is found. The reaction shows a temperature dependency. A mechanism for the formation of 2, 3, and 4 involving highly stabilized diradicals is offered.
• Studies in the Cycloproparene Series: Cycloaddition Reactions With 1,3-Diphenylisobenzofuran
  作者：B Halton、SGG Russell

  DOI：10.1071/ch9902099

  日期：——

  The behaviour of cyclopropabenzene (1) with 1,3-diphenylisobenzofuran ( dpibf ) is temperature dependent. Addition to the strained bridge bond of (1) gives the Diels -Alder adduct (13) in tetrahydrofuran at 20°C, but in chloroform at the same temperature the ring-expanded 5,10-epoxydibenzocycloheptene (12) is also formed. Compound (12) becomes the sole product from reaction at 30°C or higher. Cyclopropa [b]naphthalene (2) is inert to dpibf under similar conditions but provides the dimer 6,13-dihydropentacene (15). The triazoloindazole (19) results from reaction of (2) with 4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)- dione.

  环丙苯（1）与 1,3-二苯基异苯并呋喃（dpibf）的反应与温度有关。在 20°C 的四氢呋喃中，加到 (1) 的应变桥键上会产生 Diels -Alder 加合物 (13)，但在相同温度的氯仿中也会形成环状扩展的 5,10-环氧二苯并环庚烯 (12)。在 30°C 或更高温度下，化合物 (12) 成为反应的唯一产物。 环丙[b]萘（2）在类似条件下对 dpibf 具有惰性，但可生成二聚体 6,13-二氢并五苯（15）。(2) 与 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5(4H)-二酮反应生成三唑并吲唑 (19)。