2-(diisopropylphosphino)biphenyl | 338800-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diisopropylphosphino)biphenyl
• 英文别名: [1,1'-biphenyl-2-yl]diisopropylphosphine；([1,1'-Biphenyl]-2-yl)di(propan-2-yl)phosphane；(2-phenylphenyl)-di(propan-2-yl)phosphane
• CAS: 338800-02-5
• 化学式: C₁₈H₂₃P
• 分子量: 270.354
• InChiKey: AOWYFVNYONCINS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diisopropylphosphino)biphenyl 在 双氧水 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (4''-chloro-[1,1':2',1''-terphenyl]-2-yl)diisopropylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的P（O）R2指导CH芳基化反应合成富电子的多芳族单磷配体。

  摘要：

  报道了P（O）R2指导的CH官能团的钯催化的（二异丙基磷酰基）联苯骨架衍生物的芳基化。获得的相关产物具有较高的区域选择性，并且观察到良好的官能团耐受性。该反应为合成多芳族单磷配体提供了新的有效途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc49050e
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(diisopropylphosphino)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的P（O）R2指导CH芳基化反应合成富电子的多芳族单磷配体。

  摘要：

  报道了P（O）R2指导的CH官能团的钯催化的（二异丙基磷酰基）联苯骨架衍生物的芳基化。获得的相关产物具有较高的区域选择性，并且观察到良好的官能团耐受性。该反应为合成多芳族单磷配体提供了新的有效途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc49050e
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基-1-甲基哌啶 、 5-溴异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯 在 2-(diisopropylphosphino)biphenyl 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到tert-butyl 5-((1-methylpiperidin-4-yl)amino)isoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  真菌选择性间苯二酚氨基吡唑Hsp90抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  在所有真核生物中必不可少的分子伴侣Hsp90在促进多种致病真菌物种的存活，毒力和耐药性方面具有多方面的作用。伴侣对病原体的人类宿主也至关重要，由于伴随的宿主毒性问题，防止在抗真菌应用中使用已知的临床Hsp90抑制剂。为了开发具有可接受的治疗指数的Hsp90抑制剂来治疗侵袭性真菌感染，我们启动了一个程序，以设计和合成对人类Hsp90异构体具有选择性的针对真菌Hsp90亚型的选择性活性的有效抑制剂。基于我们先前报道的间苯二酸酯天然产物的衍生化以产生真菌选择性化合物，我们已经开发了一系列具有广泛，有效和真菌选择性Hsp90抑制活性的合成氨基吡唑取代的间苯二酸酰胺。在这里，我们描述了该系列的合成，以及生化结构与活性之间的关系，从而驱动了对Hsp90亚型表达的选择性。新型隐球菌和白色念珠菌是两种具有重要临床意义的致病真菌。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00826

文献信息

• Rh ^I ‐Catalyzed P ^III ‐Directed C−H Bond Alkylation: Design of Multifunctional Phosphines for Carboxylation of Aryl Bromides with Carbon Dioxide
  作者：Zhuan Zhang、Thierry Roisnel、Pierre H. Dixneuf、Jean‐François Soulé

  DOI：10.1002/anie.201906913

  日期：2019.10

  We report the C-H alkylation of biarylphosphines at the ortho' position(s) with alkenes by using rhodium(I) catalysis, which provides straightforward access to a large library of multifunctionalized phosphines. Some of these modified ligands outperformed commercially available phosphines in the Pd-catalyzed carboxylation of aryl bromides with carbon dioxide in the presence of a photoredox catalyst

  我们报告通过使用铑（I）催化，在邻位（s）与烯烃进行联芳基膦的CH烷基化反应，这可直接访问大型多功能膦的库。在光氧化还原催化剂的存在下，在二氧化碳催化的芳基溴化物的Pd催化羧化反应中，这些修饰的配体中的某些表现优于市售的膦。
• Double Ligands Enabled Ruthenium Catalyzed <i>ortho</i> ‐C−H Arylation of Dialkyl Biarylphosphines: Straight and Economic Synthesis of Highly Steric and Electron‐Rich Aryl‐Substituted Buchwald‐Type Phosphines
  作者：Liang‐Neng Wang、Pan‐Ting Tang、Ming Li、Jia‐Wei Li、Yue‐Jin Liu、Ming‐Hua Zeng

  DOI：10.1002/adsc.202100283

  日期：2021.6.8

  A double-ligands enabled ruthenium catalyzed C(sp2)−H arylation of dialkyl phosphines is described, which provides a straight access to aryl-substituted dialkyl phosphine ligands. The combination of 1,3-diketone and amino acid ligands is essential for this transformation. An important six-membered cycloruthenium intermediate was successfully isolated and characterized by X-ray diffraction. Mechanistic

  描述了双配体使钌催化的二烷基膦的C( sp 2 )-H 芳基化，它提供了对芳基取代的二烷基膦配体的直接访问。1,3-二酮和氨基酸配体的组合对于这种转化是必不可少的。一种重要的六元环钌中间体被成功分离并通过 X 射线衍射表征。机理研究表明，1,3-二酮促进了环钌中间体的氧化加成过程。一些修饰的 CyJohnPhos 配体在钯催化的 CN 键形成中表现出高度催化活性。
• Reactivity of Alkyne Insertion and Catalytic Activity of Five‐ and Six‐Membered Cyclometalated Phosphine Complexes of Iridium
  作者：Tongyu Li、Zhuo Wang、Kai Liu、Siyang Xing、Bolin Zhu

  DOI：10.1002/ejic.201800412

  日期：2018.7.23

  cyclometalated iridium complexes (2 or 5,6) via an intramolecular C(sp2)–H bond activation. Insertion reactions of the five‐membered cycloiridated complex 2 with PhC≡CPh and PhC≡CCOPh resulted in the corresponding five‐membered and six‐membered doubly cycloiridated complexes 7 and 8, the formation of which presumably went through the vinylidene rearrangement of alkynes followed by 1,1‐insertion; while the

  三芳基取代的膦反应，用的[Cp *的IrCl 2 ] 2，得到相应的五元或六元环金属化铱配合物（2或5，6通过分子内C）（SP 2）-H键活化。五元环氧化的配合物2与PhC≡CPh和PhC≡CCOPh的插入反应产生相应的五元和六元的双环氧化的配合物7和8，其形成大概是通过炔烃的亚乙烯基重排，随后是炔烃的重排。 1,1插入; 而六元环金属化配合物的反应5，6与PhC≡CPh或PhC≡CCOPh得到相应的八元cycloiridated络合物9 - 12由1,2-插入。研究了五元或六元含P的环铱配合物催化的亚胺的氢化硅烷化，结果证明六元环化的配合物5可以用作高效催化剂，用于各种亚胺的氢化硅烷化，特别是醛亚胺。配合物的分子结构9，10和12是由X射线衍射测定。
• Metal‐Free Phosphorus‐Directed Borylation of C(sp ² )−H Bonds
  作者：Omar Sadek、Arnaud Le Gac、Nereida Hidalgo、Sonia Mallet‐Ladeira、Karinne Miqueu、Ghenwa Bouhadir、Didier Bourissou

  DOI：10.1002/anie.202110102

  日期：2022.1.3

  Phosphines turned to be powerful directing groups for the electrophilic C−H borylation of arenes. The reaction involves P-stabilized boreniums as key intermediates. It provides a direct, efficient, and general way of preparing phosphine–boranes.

  膦变成了芳烃亲电 C-H 硼化的强大导向基团。该反应涉及作为关键中间体的 P 稳定化硼。它提供了一种直接、有效和通用的制备膦硼烷的方法。
• [EN] PYRIDYL OR PYRAZINYL COMPOUNDS CARRYING A METHYL-BOUND ALPHA-AMINO ACID AMIDE GROUP<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDYLE OU PYRAZINYLE PORTANT UN GROUPE AMIDE D'ACIDE ALPHA-AMINÉ LIÉ À UN MÉTHYLE
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND

  公开号：WO2017050807A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention relates to pyridyl or pyrazinyl compounds carrying a methyl- bound N-amide moiety derived from an α-amino acid of formula I where the variables are as defined in the claims and the description. The invention further relates to a pharmaceutical composition containing such compounds, to their use as modulators, especially agonists or partial agonists, of the 5-HT2C receptor, and to their use for preparing a medicament for the prevention or treatment of conditions and disorders which respond to the modulation of the 5-HT2C receptor.

  本发明涉及携带自公式I中α-氨基酸衍生的甲基结合N-酰胺基团的吡啶基或吡嗪基化合物，其中变量如权利要求和说明中所定义。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们作为5-HT2C受体的调节剂，特别是激动剂或部分激动剂的用途，以及它们用于制备用于预防或治疗对5-HT2C受体调节产生反应的疾病和紊乱的用途。