(1R,4R,5S)-(-)-1-<3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentenyl>uracil | 92642-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R,5S)-(-)-1-<3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentenyl>uracil
• 英文别名: 1-[(3aR,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 92642-69-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: JBSVSDSEKIKIMI-NXHRZFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-(-)-1-<3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentenyl>uracil 在 劳森试剂 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.45h， 以64%的产率得到(1R,4R,5S)-(-)-1-<3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentenyl>-4-thioxouracil
  参考文献：
  名称：

  环戊烯基胞嘧啶。具有抗肿瘤和抗病毒特性的碳环核苷。

  摘要：

  环戊烯基胞嘧啶（CPE-C，2）是发酵衍生的碳环核苷内啡肽A的嘧啶类似物，它是通过光学合成的环戊烯基胺3b合成的。CPE-C在体内对L1210白血病的敏感株和ara-C耐药株均显示出显着的抗肿瘤活性。在两种肿瘤模型中均产生多个长期存活者。该化合物还对在无胸腺小鼠中生长的固体人A549肺和MX-1乳腺肿瘤异种移植物提供100％的生长抑制。还针对第三种人肿瘤异种移植模型转移性LOX黑色素瘤观察到良好的活性。CPE-C在体外对DNA和RNA病毒均具有显着活性。观察到针对HSV-1（TK +和TK-），HSV-2，牛痘，巨细胞病毒和水痘带状疱疹病毒的活性强。

  DOI：

  10.1021/jm00117a004
• 作为产物：
  描述：

  1-((3aS,4R,6aR)-6-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-dihydro-pyrimidine-2,4-dione 在 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,4R,5S)-(-)-1-<3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentenyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  环戊烯基尿苷和环戊烯基胞苷类似物作为尿苷-胞苷激酶的抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00378a002

文献信息

• An improved method of synthesis of neplanocin and related cyclopentenyl-containing nucleosides
  作者：Christopher K.H. Tseng、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89219-9

  日期：1985.1

  condensation of the cyclopentenyl α,-tosylate with the alkali metal salts of 6-chloropurine and uracil, afforded the protected carbocyclic nucleosides and , respectively, which were converted to neplanocin a () and cyclopentenyl uracil () by established methods.

  环戊烯基α-甲苯磺酸酯与6-氯嘌呤和尿嘧啶的碱金属盐的简便一步缩合反应分别提供了受保护的碳环核苷和，通过既定方法分别转化为neplanocin a（）和环戊烯基尿嘧啶（） 。
• Antiviral and anticancer cyclopentenyl cytosine
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the

  公开号：US04975434A1

  公开（公告）日：1990-12-04

  Cyclopentenyl pyrimidine compounds have potent anti-viral, anti-tumor and differentiating activity. Of these compounds, cyclopentenyl cytosine has proved to be particularly effective in a variety of tumors, as well as having good antiviral activity and potent differentiating properties.

  环戊烯基嘧啶化合物具有强大的抗病毒、抗肿瘤和分化作用。其中，环戊烯基胞嘧啶在多种肿瘤中被证明特别有效，同时具有良好的抗病毒活性和强大的分化特性。
• MARQUEZ, VICTOR E.;LIM, MU-ILL;TREANOR, SUSAN P.;PLOWMAN, JACQUELINE;PRIE+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1687-1694
  作者：MARQUEZ, VICTOR E.、LIM, MU-ILL、TREANOR, SUSAN P.、PLOWMAN, JACQUELINE、PRIE+

  DOI：——

  日期：——