(1R,4R,5S)-(-)-1-<3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentenyl>-5-uracilcarboxylic acid | 115983-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R,5S)-(-)-1-<3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentenyl>-5-uracilcarboxylic acid
• 英文别名: 1-[(3aR,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 115983-80-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₇
• 分子量: 414.415
• InChiKey: KRIAXQJQJFHPCI-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-(-)-1-<3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentenyl>-5-uracilcarboxylic acid 在 劳森试剂 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-((3aS,4R,6aR)-6-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-4-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环戊烯基尿苷和环戊烯基胞苷类似物作为尿苷-胞苷激酶的抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00378a002
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-((((3aS,4R,6aR)-6-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)carbamoyl)carbamoyl)-3-ethoxyacrylate 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,4R,5S)-(-)-1-<3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentenyl>-5-uracilcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环戊烯基胞嘧啶。具有抗肿瘤和抗病毒特性的碳环核苷。

  摘要：

  环戊烯基胞嘧啶（CPE-C，2）是发酵衍生的碳环核苷内啡肽A的嘧啶类似物，它是通过光学合成的环戊烯基胺3b合成的。CPE-C在体内对L1210白血病的敏感株和ara-C耐药株均显示出显着的抗肿瘤活性。在两种肿瘤模型中均产生多个长期存活者。该化合物还对在无胸腺小鼠中生长的固体人A549肺和MX-1乳腺肿瘤异种移植物提供100％的生长抑制。还针对第三种人肿瘤异种移植模型转移性LOX黑色素瘤观察到良好的活性。CPE-C在体外对DNA和RNA病毒均具有显着活性。观察到针对HSV-1（TK +和TK-），HSV-2，牛痘，巨细胞病毒和水痘带状疱疹病毒的活性强。

  DOI：

  10.1021/jm00117a004

文献信息

• MARQUEZ, VICTOR E.;LIM, MU-ILL;TREANOR, SUSAN P.;PLOWMAN, JACQUELINE;PRIE+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1687-1694
  作者：MARQUEZ, VICTOR E.、LIM, MU-ILL、TREANOR, SUSAN P.、PLOWMAN, JACQUELINE、PRIE+

  DOI：——

  日期：——