methyl (1S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxocycloheptanecarboxylate | 1310218-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (1S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxocycloheptanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxocycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 1310218-27-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅Si
• 分子量: 420.621
• InChiKey: JHBKRPQVGOAGEK-XXBNENTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxybenzyl)-3-oxobutanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三甲基铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (R)-3,3'-bis(trimethylsilyl)-[1,1']-binaphthyl-2,2'-diol 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl (1R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxocycloheptanecarboxylate 、 methyl (1S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxocycloheptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性铝路易斯酸催化α-重氮乙酸酯去对称环己酮不对称扩环

  摘要：

  由 Me(3)Al 和 3,3'-双(三甲基甲硅烷基)-BINOL 以 2:1 的比例组成的手性铝路易斯酸催化剂被发现可促进环己酮与 α-取代的 α-重氮乙酸酯的新型催化不对称扩环，得到具有全碳四元中心的七元环。将该策略应用于 4-取代环己酮为带有远程 α,δ-手性中心的环庚酮的催化去对称不对称结构开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/ja202070j

文献信息

• Desymmetrizing Asymmetric Ring Expansion of Cyclohexanones with α-Diazoacetates Catalyzed by Chiral Aluminum Lewis Acid
  作者：Takuya Hashimoto、Yuki Naganawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja202070j

  日期：2011.6.15

  in a 2:1 ratio was found to promote novel catalytic asymmetric ring expansion of cyclohexanone with α-substituted α-diazoacetates to give seven-membered rings with an all-carbon quaternary center. Application of this strategy to 4-substituted cyclohexanones opened up a novel way for the catalytic desymmetrizing asymmetric construction of cycloheptanones bearing remote α,δ-chiral centers.

  由 Me(3)Al 和 3,3'-双(三甲基甲硅烷基)-BINOL 以 2:1 的比例组成的手性铝路易斯酸催化剂被发现可促进环己酮与 α-取代的 α-重氮乙酸酯的新型催化不对称扩环，得到具有全碳四元中心的七元环。将该策略应用于 4-取代环己酮为带有远程 α,δ-手性中心的环庚酮的催化去对称不对称结构开辟了一条新途径。