Ristomycin A aglycone, 22,31-dichloro-38-de(methoxycarbonyl)-7-demethyl-19-deoxy-38-(((6-aminohexyl)amino)carbonyl)- | 122172-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ristomycin A aglycone, 22,31-dichloro-38-de(methoxycarbonyl)-7-demethyl-19-deoxy-38-(((6-aminohexyl)amino)carbonyl)-
• 英文别名: (1S,2R,19R,22R,34S,37R,40R,52S)-22-amino-N-(6-aminohexyl)-5,15-dichloro-2,26,31,44,47,49,64-heptahydroxy-21,35,38,54,56,59-hexaoxo-7,13,28-trioxa-20,36,39,53,55,58-hexazaundecacyclo[38.14.2.23,6.214,17.219,34.18,12.123,27.129,33.141,45.010,37.046,51]hexahexaconta-3,5,8,10,12(64),14,16,23(61),24,26,29(60),30,32,41(57),42,44,46(51),47,49,62,65-henicosaene-52-carboxamide
• CAS: 122172-99-0
• 化学式: C₆₄H₅₉Cl₂N₉O₁₇
• 分子量: 1297.13
• InChiKey: XWGHWNJLDWWQIX-YOKSVXOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  425
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 Ristomycin A aglycone, 22,31-dichloro-38-de(methoxycarbonyl)-7-demethyl-19-deoxy-38-(((6-aminohexyl)amino)carbonyl)-
  参考文献：
  名称：

  替考拉宁抗生素的N63-羧酰胺的合成及其生物学性质。结构活动关系。

  摘要：

  替考拉宁A2（CTA）的羧基官能团及其酸性水解假糖胺（TB，TC）和糖苷配基（TD）与带有各种官能团和链的胺的缩合产生具有不同等电点和亲脂性的酰胺衍生物。酰胺的形成并不影响这些化合物与Ac2-L-Lys-D-Ala-D-Ala结合的能力，Ac2-L-Lys-D-Ala-D-Ala是细菌细胞壁中天然肽结合位点的模型。发现替考拉宁酰胺的抗微生物活性主要取决于它们的离子和亲脂特性以及所存在的糖的类型和数量。带正电荷的酰胺通常比未修饰的针对革兰氏阳性生物的抗生素具有更高的体外活性。特别是，CTA的大多数碱性酰胺对凝结酶阴性葡萄球菌的活性均明显高于替考拉宁。少量的TC酰胺和大多数的TD酰胺对革兰氏阴性菌也显示出一定的活性。在小鼠实验性化脓性链球菌败血症中，皮下给药时，某些碱性酰胺比母体替考拉宁更具活性。通过口服途径，一些CTA也比替考拉宁更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00131a007

文献信息

• Antiretroviral Activity of Semisynthetic Derivatives of Glycopeptide Antibiotics
  作者：Jan Balzarini、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Andrey Y. Pavlov、Svetlana S. Printsevskaya、Olga V. Miroshnikova、Marina I. Reznikova、Maria N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1021/jm0300882

  日期：2003.6.1

  natural antibacterial glycopeptide antibiotics such as vancomycin, eremomycin, ristocetin A, teicoplanin A(2)-2, DA-40926, their aglycons, and also the products of their partial degradation with a destroyed or modified peptide core show marked anti-retroviral activity in cell culture. In particular, aglycon antibiotic derivatives containing various substituents of a preferably hydrophobic nature displayed

  多种天然抗菌糖肽抗生素的半合成衍生物，例如万古霉素，埃雷霉素，瑞斯托菌素A，替考拉宁A（2）-2，DA-40926，它们的糖苷配基，以及具有被破坏或修饰的肽核的部分降解产物在细胞培养中具有明显的抗逆转录病毒活性。尤其是，含有优选具有疏水性的各种取代基的糖苷配基抗生素衍生物在较低的微摩尔浓度下（50％抑制浓度）显示出对人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1），HIV-2和莫洛尼鼠肉瘤病毒的活性（1-浓度范围为5 microM），而在250 microM或更高的浓度下不会对人淋巴细胞产生细胞抑制作用。抗生素糖苷配基衍生物的抗HIV作用方式可归因于病毒进入过程的抑制。
• Synthesis and biological properties of N63-carboxamides of teicoplanin antibiotics. Structure-activity relationships
  作者：Adriano Malabarba、Aldo Trani、Paolo Strazzolini、Giuseppe Cietto、Pietro Ferrari、Giorgio Tarzia、Rosa Pallanza、Marisa Berti

  DOI：10.1021/jm00131a007

  日期：1989.11

  function of teicoplanin A2 (CTA) and its acidic hydrolysis pseudoaglycons (TB, TC) and aglycon (TD) with amines carrying various functional groups and chains produced amide derivatives with different isoelectric points and lipophilicities. Amide formation did not affect the ability of these compounds to bind to Ac2-L-Lys-D-Ala-D-Ala, a model for the natural peptide binding site in bacterial cell walls

  替考拉宁A2（CTA）的羧基官能团及其酸性水解假糖胺（TB，TC）和糖苷配基（TD）与带有各种官能团和链的胺的缩合产生具有不同等电点和亲脂性的酰胺衍生物。酰胺的形成并不影响这些化合物与Ac2-L-Lys-D-Ala-D-Ala结合的能力，Ac2-L-Lys-D-Ala-D-Ala是细菌细胞壁中天然肽结合位点的模型。发现替考拉宁酰胺的抗微生物活性主要取决于它们的离子和亲脂特性以及所存在的糖的类型和数量。带正电荷的酰胺通常比未修饰的针对革兰氏阳性生物的抗生素具有更高的体外活性。特别是，CTA的大多数碱性酰胺对凝结酶阴性葡萄球菌的活性均明显高于替考拉宁。少量的TC酰胺和大多数的TD酰胺对革兰氏阴性菌也显示出一定的活性。在小鼠实验性化脓性链球菌败血症中，皮下给药时，某些碱性酰胺比母体替考拉宁更具活性。通过口服途径，一些CTA也比替考拉宁更有效。