(R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-3-yn-2-ol | 1278444-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-3-yn-2-ol
• CAS: 1278444-56-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: REUNNLHROIWAGX-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-3-yn-2-ol 在 硫酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1,2-cyclohexylidenedioxypent-3-yne
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the precursor of AI-2, the signalling molecule for inter-species quorum sensing

  摘要：

  Autoinducer-2 (AI-2) is a signalling molecule for bacterial inter-species communication. A synthesis of (S)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione (DPD), the precursor of AI-2, is described starting from methyl glycolate. The key step was an asymmetric reduction of a ketone with (S)-Alpine borane. This new method was highly reproducible affording DPD for biological tests without contaminants. The biological activity was tested with the previously available assays and compared with a new method using an Escherichia coli reporter strain thus avoiding the use of the pathogenic Salmonella reporter. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.036
• 作为产物：
  描述：

  2-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)乙酸 在 正丁基锂 、 (-)-(S)-alpine-borane 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-3-yn-2-ol 、 (R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the precursor of AI-2, the signalling molecule for inter-species quorum sensing

  摘要：

  Autoinducer-2 (AI-2) is a signalling molecule for bacterial inter-species communication. A synthesis of (S)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione (DPD), the precursor of AI-2, is described starting from methyl glycolate. The key step was an asymmetric reduction of a ketone with (S)-Alpine borane. This new method was highly reproducible affording DPD for biological tests without contaminants. The biological activity was tested with the previously available assays and compared with a new method using an Escherichia coli reporter strain thus avoiding the use of the pathogenic Salmonella reporter. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.036

文献信息

• Synthesis and biological activity of a potent optically pure autoinducer-2 quorum sensing agonist
  作者：Osvaldo S. Ascenso、Inês M. Torcato、Ana Sofia Miguel、João C. Marques、Karina B. Xavier、M. Rita Ventura、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.022

  日期：2019.4

  signalling molecule known to foster inter-species bacterial communication across distantly related bacterial species. In this work, the synthesis of pure enantiomers of C4-propoxy-HPD and C4-ethoxy-HPD, known AI-2 analogues, has been developed. The optimised synthesis is efficient, reproducible and short. The (4S) enantiomer of C4-propoxy-HPD was the most active compound being approximately twice as

  群体感应（QS）调节依赖种群的细菌行为，例如毒素产生，生物膜形成和毒力。迄今为止，Autoinducer-2（AI-2）是已知的唯一一种能够促进跨远距离细菌的物种间细菌交流的信号分子。在这项工作中，已开发出已知的AI-2类似物C4-丙氧基-HPD和C4-乙氧基-HPD的纯对映体的合成。优化的合成是有效的，可重复的和短的。C4-丙氧基-HPD的（4S）对映异构体是活性最高的化合物，其效率约为（4S）-DPD的两倍，效力是（4R）对映异构体的十倍。此外，该类似物对具有LuxP受体的细菌的特异性使其成为临床应用的理想选择，因为它不易被降解天然AI-2的含LsrB细菌清除。总而言之，这项研究为QS调节提供了一种异构的，纯净的类似物的新的简短有效的合成方法，其中包括迄今为止描述的最活跃的AI-2激动剂。