rel-(8R,14R)-5,6,7,8,13,14-hexahydro-14-hydroxy-9,10-dimethoxy-7-methyl-2,3-methylenedioxybenzindeno<1,2-b>azepin-13-one | 80787-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: rel-(8R,14R)-5,6,7,8,13,14-hexahydro-14-hydroxy-9,10-dimethoxy-7-methyl-2,3-methylenedioxybenzindeno<1,2-b>azepin-13-one
• 英文别名: rel-(8R,14R)-5,6,7,8,13,14-hexahydro-14-hydroxy-9,10-dimethoxy-7-methyl-2,3-methylenedioxybenz[d]indeno[1,2-b]azepin-13-one
• CAS: 80787-75-3；80787-78-6；89300-52-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: HKNBGHGCAUUVLZ-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(8R,14R)-5,6,7,8,13,14-hexahydro-14-hydroxy-9,10-dimethoxy-7-methyl-2,3-methylenedioxybenzindeno<1,2-b>azepin-13-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到5,6,7,13-tetrahydro-9,10-dimethoxy-7-methyl-2,3-methylenedioxybenzindeno<1,2-b>azepin-13-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of Protoberberines. VII. Efficient Conversion of Protoberberines into Benzindenoazepines via 8, 14-Cycloberbines

  摘要：

  本研究描述了通过 8，14-环小檗碱的区域选择性 C14-N 键裂解将小檗碱 (1) 转化为反式、顺式和不饱和苯并茚并氮杂卓的简单而方便的方法。对 8，14-环小檗碱（2）进行酸性处理可实现区域选择性开环，得到反式和顺式苯并茚并氮杂卓（7a 和 7b），它们分别是动力学和热力学控制产物。它们的 N-甲基衍生物（11a 和 11b）脱水后得到了不饱和苯并茚并氮杂卓（20），这种不饱和苯并茚并氮杂卓是通过在苯中使用对甲苯磺酸处理 8、14-环小檗碱（2），然后进行 N-甲基化反应更有效地得到的。同样，环 D 反转的 8，14-环小檗碱（23）被转化为相应的反式、顺式和不饱和苯并茚并氮杂卓（分别为 24a、24b 和 27）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1434
• 作为产物：
  描述：

  8,14-cycloberbine 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 rel-(8R,14R)-5,6,7,8,13,14-hexahydro-14-hydroxy-9,10-dimethoxy-7-methyl-2,3-methylenedioxybenzindeno<1,2-b>azepin-13-one
  参考文献：
  名称：

  通过茚并苯并in庚因将小ber碱有效地转化为rhoeadine

  摘要：

  用甲醛水溶液处理酮氮丙啶4得到不寻常的桥联茚并苯并ze庚因衍生物6，其还原生成的氰基硼氢化钠会生成反式酮醇8。在盐酸的存在下，8发生不可逆转化为更稳定的顺式酮醇10。8种原料的高碘酸过氧化反应γ- Laotone11。将NaBH 4还原为11，然后进行酸处理，得到δ-内酯12，经还原和O-甲基化，得到顺式卢卡汀类似物14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81845-1

文献信息

• The indenobenzazepine-spirobenzylisoquinoline rearrangement; stereocontrolled syntheses of (±)-raddeanine and (±)-yenhusomine
  作者：Gábor Blaskó、Natesan Murugesan、Alan J. Freyer、Daniella J. Gula、Bilge Şener、Maurice Shamma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81847-5

  日期：1981.1

  Stereoselective rearrangement of indenobenzazepine cis ketols and with TPAA in pyridine produces spirobenzylisoquinolines and , respectively. The latter product is also obtained by rearrangement of trans ketol . The transformation of ketols and must, therefore, proceed through the intermediacy of aziridinium cation . A similar process obtains in the transformation of to . NaBH4 reduction of gives (±)-raddeanine

  茚并苯并ze庚因顺式酮醇的立体选择性重排以及在吡啶中用TPAA分别产生螺环苄基异喹啉和。后一种产物也可以通过反式酮醇的重排获得。酮醇的改造和必须的，因此，继续通过氮丙啶阳离子的中间性。一个类似的过程获得在转化到。将NaBH 4还原，得到（±）-raddeanine（）。直接重新排列二醇供应。（±）-Yenhusomine（）由二醇或的重配得到。同样，二醇和供应螺苄异喹啉。
• Hanaoka, Miyoji; Inoue, Mitsuru; Nagami, Kazuyoshi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 313 - 318
  作者：Hanaoka, Miyoji、Inoue, Mitsuru、Nagami, Kazuyoshi、Shimada, Yasuji、Yasuda, Shingo

  DOI：——

  日期：——
• Iwasa, Kinuko; Tomii, Akiko; Takao, Narao, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 1, p. 301 - 329
  作者：Iwasa, Kinuko、Tomii, Akiko、Takao, Narao、Ishida, Toshimasa、Inoue, Masatoshi

  DOI：——

  日期：——