rac-(4bR,12bR,14S)-3,4,14-trimethoxy-5-methyl-4b,5,6,7,12b,14-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]isochromeno[4,3-b]azepine | 80787-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: rac-(4bR,12bR,14S)-3,4,14-trimethoxy-5-methyl-4b,5,6,7,12b,14-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]isochromeno[4,3-b]azepine
• CAS: 80787-81-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: HECPTSBHPHVJHE-JAXLGGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8,14-cycloberbine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 rac-(4bR,12bR,14S)-3,4,14-trimethoxy-5-methyl-4b,5,6,7,12b,14-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]isochromeno[4,3-b]azepine
  参考文献：
  名称：

  通过茚并苯并in庚因将小ber碱有效地转化为rhoeadine

  摘要：

  用甲醛水溶液处理酮氮丙啶4得到不寻常的桥联茚并苯并ze庚因衍生物6，其还原生成的氰基硼氢化钠会生成反式酮醇8。在盐酸的存在下，8发生不可逆转化为更稳定的顺式酮醇10。8种原料的高碘酸过氧化反应γ- Laotone11。将NaBH 4还原为11，然后进行酸处理，得到δ-内酯12，经还原和O-甲基化，得到顺式卢卡汀类似物14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81845-1