3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-threofuranose | 76768-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-threofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-1,2-isopropylidene-β-D-threofuranose
• CAS: 76768-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: MRKNFPGKWLXLMX-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-threofuranose 在 吡啶 、 乙酰氯 、 cesium fluoride 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-D-erythro-furanoside
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Analogues to the Pentuloses of the Pentose Phosphate Pathway

  摘要：

  摘要与不含氟的类似物相比，含氟碳水化合物具有更高的代谢稳定性，因此是酶学研究的重要工具。用氟取代同一单糖中的不同羟基可以影响糖与受体之间的广泛相互作用和酶促转化。过去，这一原理经常被用于研究高含量碳水化合物的代谢，而对稀有糖类代谢命运的研究还很少。然而，稀有糖是磷酸戊糖途径（PPP）等许多代谢途径的关键中间产物。在此，我们介绍了一组稀有糖类 d-xylulose 和 d-ribulose 的三种脱氧氟化类似物的设计和纯化学合成：1-deoxy-1-fluoro-d-ribulose (1DFRu)、3-deoxy-3-fluoro-d-ribulose (3DFRu) 和 3-deoxy-3-fluoro-d-xylulose (3DFXu)。它们与一套设计好的潜在后期放射性氟化前体一起，有可能成为研究非氧化型 PPP 复杂平衡的有用工具。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300339
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1,2-O-isopropylidene-β-D-threofuranose 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77 %的产率得到3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-threofuranose
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Analogues to the Pentuloses of the Pentose Phosphate Pathway

  摘要：

  摘要与不含氟的类似物相比，含氟碳水化合物具有更高的代谢稳定性，因此是酶学研究的重要工具。用氟取代同一单糖中的不同羟基可以影响糖与受体之间的广泛相互作用和酶促转化。过去，这一原理经常被用于研究高含量碳水化合物的代谢，而对稀有糖类代谢命运的研究还很少。然而，稀有糖是磷酸戊糖途径（PPP）等许多代谢途径的关键中间产物。在此，我们介绍了一组稀有糖类 d-xylulose 和 d-ribulose 的三种脱氧氟化类似物的设计和纯化学合成：1-deoxy-1-fluoro-d-ribulose (1DFRu)、3-deoxy-3-fluoro-d-ribulose (3DFRu) 和 3-deoxy-3-fluoro-d-xylulose (3DFXu)。它们与一套设计好的潜在后期放射性氟化前体一起，有可能成为研究非氧化型 PPP 复杂平衡的有用工具。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300339

文献信息

• Jary, Jiri; Masojidkova, Marie; Kozak, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 12, p. 3378 - 3391
  作者：Jary, Jiri、Masojidkova, Marie、Kozak, Ivan、Marek, Miroslav、Stanek, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Jary, Jiri; Marek, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 12, p. 3571 - 3582
  作者：Jary, Jiri、Marek, Miroslav

  DOI：——

  日期：——