(3R,4R,1'S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one | 807626-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,1'S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 807626-30-8
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₃Si₂
• 分子量: 463.808
• InChiKey: AEFYBRJPUZAQHI-KSEOMHKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,1'S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯甲酸氯乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (3R,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Chiral 3-hydroxypyrrolidin-2-ones from a Baylis–Hillman adduct: convergent, stereoselective synthesis of a glycosidase inhibitor

  摘要：

  The O-silyl derivative 4b, prepared starting from the Baylis-Hillman adduct 4a, underwent cyclization on treatment with (S)-phenylethylamine, to give to an equimolar mixture of the 4,5-cis-disubstituted pyrrolidin-2-ones 9 and 10, exclusively, which after separation by silica gel chromatography were both converted into the 3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine 1 a glycosidase inhibitor. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.016
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethyl 4-methyl 2-hydroxy 3-methylenebutanedioate 在 咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 (3R,4R,1'S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral 3-hydroxypyrrolidin-2-ones from a Baylis–Hillman adduct: convergent, stereoselective synthesis of a glycosidase inhibitor

  摘要：

  The O-silyl derivative 4b, prepared starting from the Baylis-Hillman adduct 4a, underwent cyclization on treatment with (S)-phenylethylamine, to give to an equimolar mixture of the 4,5-cis-disubstituted pyrrolidin-2-ones 9 and 10, exclusively, which after separation by silica gel chromatography were both converted into the 3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine 1 a glycosidase inhibitor. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.016