7,16-bis(2-cyanoethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane | 62987-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7,16-bis(2-cyanoethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
• 英文别名: 7,16-Bis-(2-cyanoethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecan；3,3'-(1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadecane-7,16-diyl)-bis-propionitrile；3-[16-(2-Cyanoethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]propanenitrile
• CAS: 62987-13-7
• 化学式: C₁₈H₃₂N₄O₄
• 分子量: 368.476
• InChiKey: OUGNFQQJTDNULP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  574.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,16-bis(2-cyanoethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 dimethyl 1,4,10,13-tetroxa-7,16-diazacyclooctadeca-7,16-dipropionate
  参考文献：
  名称：

  包含两个识别位点的分子受体的合成

  摘要：

  我们报告了包含两个不同的结合位点的分子受体的合成和初步结合特性；环烷和冠醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98911-1
• 作为产物：
  描述：

  二氮杂18-冠醚-6 以 乙腈 为溶剂， 生成 7,16-bis(2-cyanoethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  第一批“加冕”的卟啉

  摘要：

  描述了同时包含冠醚和膨胀的卟啉，鼠李素的环烷的合成。该系统充当阴离子和阳离子底物同时络合的受体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02490-3

文献信息

• Ammonium redox-responsive receptors containing multiple ferrocene and quinone redox-active centres attached to di- and tri-aza crown ether macrocycles
  作者：Paul D. Beer、Declan B. Crowe、Mark I. Ogden、Michael G. B. Drew、Brian Main

  DOI：10.1039/dt9930002107

  日期：——

  ferrocene–ferrocenium redox couples of most of the ligands are perturbed to more positive potentials on co-ordination of NH4+ and K+ guest cations. The above tris(ferrocenylmethyl) ligand selectively binds and electrochemically recognises NH4+ in the presence of equimolar concentrations of K+. Secondary amide-linked ferrocene aza crown ether ligands electrochemically sense the NH4+ guest cation primarily via host ferrocenecarboxide

  已经制备了八种新的具有多个二茂铁和醌部分的氧化还原活性的二氮杂和三氮杂冠醚大环配体，包括第一个报道的二茂铁-醌混合大环配体。溶液1 H和13 C NMR络合研究表明，这些配体与铵作为客体阳离子形成1：1化学计量的络合物。7,16-双（二茂铁基甲基）-1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂环十八烷的六氟磷酸氢盐和4,10,16-三（二茂铁基甲基）-的铵络合物的单晶结构还确定了1,7,13-三恶唑-4,10,16-三氮杂环十八烷。电化学研究表明，大多数配体的各自的二茂铁-二茂铁氧化还原对在NH配位时被扰动到更正的电势4 +和K +客体阳离子。上述三（二茂铁）的配体选择性地结合和识别电化学NH 4 +中的K等摩尔浓度的存在+。二级酰胺连接的二茂铁氮杂冠醚配体主要通过主体二茂铁碳氧羰基氧-H-NH 3 +氢键静电相互作用电化学感应NH 4 +客体阳离子。
• CROWN COMPLEXANE. 1,10-DIAZA-4,7,13,16-TETRAOXACYCLOOCTADECANE-<i>N</i>,<i>N</i>′-DIPROPIONIC ACID
  作者：Makoto Takagi、Masato Tazaki、Keihei Ueno

  DOI：10.1246/cl.1978.1179

  日期：1978.10.5

  The title compound (1, H2L), a new type of complexane chelating agent, was synthesized and the complexation properties were examined by potentiometric method. The successive acid dissociation constants (in pKa unit) were 2.61 (H4L2+), 3.63 (H3L+), 8.20 (H2L) and 8.92 (HL−) at 25.0 °C and μ = 0.10M (KNO3). The conditional stability constants (in log KML unit) for MIIL were <2 (Mg2+), 4.0 (Ca2+), 4.4 (Sr2+) and 3.8 (Ba2+). Interaction with Co2+, Ni2+ and Zn2+ was comparable to the alkaline earth metals. Cu 2+ interacted strongly but in a complicated manner.

  合成了一种新型络烷螯合剂--标题化合物（1，H2L），并通过电位法检测了其络合特性。在 25.0 °C 和 μ = 0.10M (KNO3)条件下，连续酸解离常数（以 pKa 单位）分别为 2.61 (H4L2+)、3.63 (H3L+)、8.20 (H2L) 和 8.92 (HL-)。MIIL 的条件稳定常数（对数 KML 单位）分别为 <2（Mg2+）、4.0（Ca2+）、4.4（Sr2+）和 3.8（Ba2+）。与 Co2+、Ni2+ 和 Zn2+ 的相互作用与碱土金属相当。Cu 2+ 的相互作用强烈，但方式复杂。
• Ammonium redox-responsive receptors containing two or three ferrocene redox-active centres attached to di- and tri-aza crown ether macrocycles
  作者：Paul D. Beer、Declan B. Crowe、Brian Main

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85104-6

  日期：1989.10

  The binding of NH4+ to novel ferrocenyl aza crown ethers 7 and 6, respectively, containing two and three ferrocene redox-active centres attached to amine functionalised di- and tri-aza crown ether macrocycles, results in large anodic shifts of the ferrocene/ferricinium redox couple, by up to 220 mV with 6.

  NH 4 +与新的二茂铁氮杂氮杂冠冕醚7和6的结合分别包含两个和三个与胺官能化的二氮杂和三氮杂氮杂冠醚大环相连的二茂铁氧化还原活性中心，导致二茂铁/铁氧化还原对，最高可达220 mV，电压为6。
• Jong, F. de; Zon, A. van; Reinhoudt, D. N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 3, p. 164 - 173
  作者：Jong, F. de、Zon, A. van、Reinhoudt, D. N.、Torny, G. J.、Tomassen, H. P. M.

  DOI：——

  日期：——
• New anion receptors based on cobalticinium-aza crown ether derivatives
  作者：Paul D. Beer、Andrew R. Graydon

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88051-4

  日期：1994.2

  New mono- and bis-substituted amide-linked aza crown ether-cobalticinium compounds have been prepared and shown by H-1 nuclear magnetic resonance and electrochemical studies to accept chloride and bromide guest anions. Preliminary association constant determinations suggest that use of aza-crown-ether-complexed sodium cations in combination with an amide-linked positively charged cobalticinium redox centre leads to cooperative enhancement of the strength of anion complexation.