1,1-Dimethylhydroxy-2-phenylcyclopropan | 14224-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Dimethylhydroxy-2-phenylcyclopropan
• 英文别名: 1,1-Bis-(hydroxymethyl)-2-phenyl-cyclopropan；[1-(Hydroxymethyl)-2-phenylcyclopropyl]methanol
• CAS: 14224-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: VAXCXWNVPTZKLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dimethylhydroxy-2-phenylcyclopropan 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (±)-6-methylene-4-phenyl-2-(trichloromethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepine
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-1,3-oxazepines via Intramolecular Amination of Cyclopropylmethyl Cation

  摘要：

  An efficient synthesis of tetrahydro-1,3-oxazepines was developed involving the regioselective intramolecular amination of cyclopropylmethyl cation. The cation was generated by the abstraction of one imidate group in bis-imidate bearing a carbocation-stabilizing substituent. Using 1,1,2,3-tetrasubstituted cyclopropane substrates, highly diastereoselective intramolecular amination to trans-tetrahydro-1,3-oxazepines was achieved. The resulting tetrahydro-1,3-oxazepines were transformed to the homoallylamine derivatives in high yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01014
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-2-苯基-5,7-二氧杂螺[2.5]辛烷-4,8-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1-Dimethylhydroxy-2-phenylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  �ber die Reduktion cyclischer Acylale mit LiAlH4

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901116

文献信息

• DE2130084
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• VERHE R.; COURTHEYN D.; KIMPE N. DE; BUYCK L. DE; THIERIE R.; CAENEGEM L.+, ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1981, 13, NO 1, 13-18
  作者：VERHE R.、 COURTHEYN D.、 KIMPE N. DE、 BUYCK L. DE、 THIERIE R.、 CAENEGEM L.+

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahydro-1,3-oxazepines via Intramolecular Amination of Cyclopropylmethyl Cation
  作者：Marija Skvorcova、Liene Grigorjeva、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01014

  日期：2015.6.19

  An efficient synthesis of tetrahydro-1,3-oxazepines was developed involving the regioselective intramolecular amination of cyclopropylmethyl cation. The cation was generated by the abstraction of one imidate group in bis-imidate bearing a carbocation-stabilizing substituent. Using 1,1,2,3-tetrasubstituted cyclopropane substrates, highly diastereoselective intramolecular amination to trans-tetrahydro-1,3-oxazepines was achieved. The resulting tetrahydro-1,3-oxazepines were transformed to the homoallylamine derivatives in high yields.
• �ber die Reduktion cyclischer Acylale mit LiAlH4
  作者：A. Stephen、F. Wessely

  DOI：10.1007/bf00901116

  日期：——