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ethyl (2-cyano-5-methoxyphenyl)carbamate | 1012369-80-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
ethyl (2-cyano-5-methoxyphenyl)carbamate
英文别名
ethyl N-(2-cyano-5-methoxyphenyl)carbamate
ethyl (2-cyano-5-methoxyphenyl)carbamate化学式
CAS
1012369-80-0
化学式
C11H12N2O3
mdl
——
分子量
220.228
InChiKey
LKHFHIMOKRMGRV-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.1
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.27
  • 拓扑面积:
    71.4
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    ethyl (2-cyano-5-methoxyphenyl)carbamatepotassium carbonate三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下, 以 四氢呋喃乙醇N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 6.33h, 生成 3,4,5-trimethoxy-N-(6-methoxy-2-benzoyl-1H-indol-3-yl)benzamide
    参考文献:
    名称:
    3-酰胺基吲哚作为有效的微管蛋白聚合抑制剂的合成,生物学评估和分子对接研究
    摘要:
    合成了一系列具有3,4,5-三甲氧基苯基的新型3-酰胺基吲哚衍生物,并评估了它们的抗增殖和微管蛋白聚合抑制活性。他们中的一些在体外对六种癌细胞系(包括MCF-7,MDA-MB-231,BT549,T47D,MDA-MB-468和HS578T)表现出中等至强效的活性。活性最高的化合物27抑制T47D,BT549和MDA-MB-231细胞系的生长,其IC 50值分别为0.04、3.17和6.43μM 。此外,流式细胞术分析清楚地通过在G2 / M期细胞周期停滞显示乳腺癌细胞的化合物27显著抑制生长经由浓度依赖性的方式。此外,与CA-4相比,该化合物还表现出最有效的抗微管蛋白活性,IC 50值为9.5μM。此外,分子对接分析表明化合物27 在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。这些初步结果表明,化合物27是非常有前景的微管蛋白结合剂,值得进行进一步的研究,以开发新的潜在抗癌剂。
    DOI:
    10.1016/j.ejmech.2018.11.038
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    3-酰胺基吲哚作为有效的微管蛋白聚合抑制剂的合成,生物学评估和分子对接研究
    摘要:
    合成了一系列具有3,4,5-三甲氧基苯基的新型3-酰胺基吲哚衍生物,并评估了它们的抗增殖和微管蛋白聚合抑制活性。他们中的一些在体外对六种癌细胞系(包括MCF-7,MDA-MB-231,BT549,T47D,MDA-MB-468和HS578T)表现出中等至强效的活性。活性最高的化合物27抑制T47D,BT549和MDA-MB-231细胞系的生长,其IC 50值分别为0.04、3.17和6.43μM 。此外,流式细胞术分析清楚地通过在G2 / M期细胞周期停滞显示乳腺癌细胞的化合物27显著抑制生长经由浓度依赖性的方式。此外,与CA-4相比,该化合物还表现出最有效的抗微管蛋白活性,IC 50值为9.5μM。此外,分子对接分析表明化合物27 在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。这些初步结果表明,化合物27是非常有前景的微管蛋白结合剂,值得进行进一步的研究,以开发新的潜在抗癌剂。
    DOI:
    10.1016/j.ejmech.2018.11.038
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文献信息

  • [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES<br/>[FR] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES
    申请人:BAYER AG
    公开号:WO2021028382A1
    公开(公告)日:2021-02-18
    The present invention covers [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-amine compounds of general formula (I) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant AHR signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients.
    本发明涵盖了通式(I)中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如所定义的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺化合物,以及制备所述化合物的方法,用于制备所述化合物的有用中间体化合物,包含所述化合物的药物组合物和组合物,以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物,特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病,或与失调免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病有关的情况,作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
  • Direct access to carbamates <i>via</i> acylation of arylamines with dialkyl azodicarboxylates under metal-free conditions
    作者:Liangxin Fan、Mengyang He、Xinyuan Liu、Fangyu He、Lulu Wu、Guoyu Yang、Zhenliang Pan、Lijun Shi、Caixia Wang、Cuilian Xu
    DOI:10.1039/d3ob01437a
    日期:——
    A novel C–N coupling of various arylamines with dialkyl azodicarboxylates under metal-free conditions for the rapid assembly of carbamates has been achieved. This established protocol features mild reaction conditions, simple operation, broad substrate scope, moderate to excellent yields and good tolerance of functional groups. Moreover, the potential synthetic utility of products was exemplified by
    在无金属条件下,实现了各种芳胺与偶氮二甲酸二烷基酯的新型 C-N 偶联,以快速组装氨基甲酸酯。该方案具有反应条件温和、操作简单、底物范围广、产率适中至优异、官能团耐受性好等特点。此外,一系列有趣的化学操作证明了产品的潜在合成用途。
  • Synthesis and Biological Evaluation of 1-Methyl-2-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)-3-aminoindoles as a New Class of Antimitotic Agents and Tubulin Inhibitors
    作者:Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Taradas Sarkar、Maria Dora Carrion、Carlota Lopez Cara、Olga Cruz-Lopez、Delia Preti、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Manlio Tolomeo、Stefania Grimaudo、Antonella Di Cristina、Nicola Zonta、Jan Balzarini、Andrea Brancale、Hsing-Pang Hsieh、Ernest Hamel
    DOI:10.1021/jm7011547
    日期:2008.3.13
    The 2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-2-aminoindole nucleus was used as the fundamental structure for the synthesis of compounds modified with respect to positions C-4 to C-7 with different moieties (chloro, methyl, or methoxy). Additional structural variations concerned the indole nitrogen, which was alkylated with small alkyl groups such as methyl or ethyl. We have identified 1-methyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-amino-7-methoxyindole as a new highly potent anti proliferative agent that targets tubulin at the colchicine binding site and leads to apoptotic cell death.
  • Synthesis, biological evaluation, and molecular docking investigation of 3-amidoindoles as potent tubulin polymerization inhibitors
    作者:Peng Chen、Yu-Xin Zhuang、Peng-Cheng Diao、Fang Yang、Shao-Yu Wu、Lin Lv、Wen-Wei You、Pei-Liang Zhao
    DOI:10.1016/j.ejmech.2018.11.038
    日期:2019.1
    A series of novel 3-amidoindole derivatives possessing 3,4,5-trimethoxylphenyl groups were synthesized and evaluated for their antiproliferative and tubulin polymerization inhibitory activities. Some of them demonstrated moderate to potent activities in vitro against six cancer cell lines including MCF-7, MDA-MB-231, BT549, T47D, MDA-MB-468, and HS578T. The most active compound 27 inhibited the growth
    合成了一系列具有3,4,5-三甲氧基苯基的新型3-酰胺基吲哚衍生物,并评估了它们的抗增殖和微管蛋白聚合抑制活性。他们中的一些在体外对六种癌细胞系(包括MCF-7,MDA-MB-231,BT549,T47D,MDA-MB-468和HS578T)表现出中等至强效的活性。活性最高的化合物27抑制T47D,BT549和MDA-MB-231细胞系的生长,其IC 50值分别为0.04、3.17和6.43μM 。此外,流式细胞术分析清楚地通过在G2 / M期细胞周期停滞显示乳腺癌细胞的化合物27显著抑制生长经由浓度依赖性的方式。此外,与CA-4相比,该化合物还表现出最有效的抗微管蛋白活性,IC 50值为9.5μM。此外,分子对接分析表明化合物27 在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。这些初步结果表明,化合物27是非常有前景的微管蛋白结合剂,值得进行进一步的研究,以开发新的潜在抗癌剂。
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