2-cyano-9,10-dicarbethoxy-3,8-methano-1-aza<10>annulene | 74476-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-9,10-dicarbethoxy-3,8-methano-1-aza<10>annulene
• 英文别名: Diethyl 2-cyano-3-azabicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-4,5-dicarboxylate
• CAS: 74476-42-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: YTKRUDNXCUNYTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-9,10-dicarbethoxy-3,8-methano-1-aza<10>annulene 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到9-carbethoxy-10-carboxy-2-cyano-3,8-methano-1-aza<10>annulene
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of 3,8-methano-1-aza[10]annulene derivatives via Diels-Alder reaction of benzocyclopropene with 1,2,4-triazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a017
• 作为产物：
  描述：

  双环[4.1.0]-1,3,5-庚三烯 、 3-cyano-5,6-dicarbethoxy-1,2,4-triazine 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以70%的产率得到2-cyano-9,10-dicarbethoxy-3,8-methano-1-aza<10>annulene
  参考文献：
  名称：

  一步合成3,8-甲基氮杂[10]环戊烯衍生物

  摘要：

  苯并环丙烯与带有一个或多个电子接受取代基的1,2,4-三嗪的环加成反应会生成相应的取代的3,8-甲氨基[10]环戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93610-4

文献信息

• One step synthesis of 3,8-methanoaza[10]annulene derivatives
  作者：Michael L. Maddox、John C. Martin、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93610-4

  日期：1980.1

  The cycloaddition of benzocyclopropene with 1,2,4-triazines bearing one or more electron accepting substituents produces the corresponding substituted 3,8-methanoaza[10]annulene derivatives.

  苯并环丙烯与带有一个或多个电子接受取代基的1,2,4-三嗪的环加成反应会生成相应的取代的3,8-甲氨基[10]环戊烯衍生物。
• MADDOX M. L.; MARTIN J. C.; MUCHOWSKI J. M., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 1, 7-10
  作者：MADDOX M. L.、 MARTIN J. C.、 MUCHOWSKI J. M.

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN, J. C.;MUCHOWSKI, J. M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 6, 1040-1043
  作者：MARTIN, J. C.、MUCHOWSKI, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• One-step synthesis of 3,8-methano-1-aza[10]annulene derivatives via Diels-Alder reaction of benzocyclopropene with 1,2,4-triazines
  作者：John C. Martin、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo00180a017

  日期：1984.3