(8E,10R,12Z)-10-hydroxy-8,12-octadecadienoic acid | 107173-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8E,10R,12Z)-10-hydroxy-8,12-octadecadienoic acid
• 英文别名: 10R-Hode；(8E,10R,12Z)-10-hydroxyoctadeca-8,12-dienoic acid
• CAS: 107173-56-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: XUDNDTZOWNNWHA-HLGVZOAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E,10R,12Z)-10-hydroxy-8,12-octadecadienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 10(R)-methyl-10-O-benzoyl-8E,12Z-octadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  Four fungitoxic C-18 hydroxy unsaturated fatty acids from stromata of

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95652-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4Z)-2-Benzoyloxydec-4-en-1-al 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (8E,10R,12Z)-10-hydroxy-8,12-octadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of 10-(R)-Hydroxy-8E,12Z-octadecadienoic Acid: The Fungitoxic Compound in Timothy Plant

  摘要：

  A convenient synthesis of 10-(R)-hydroxy-8E,12Z-octadecadienoic acid, the fungitoxic compound in the timothy plant (Phleum pratense) against leaf spot disease is described utilising D-xylose as chiral source.

  DOI：

  10.1080/00397919108021033

文献信息

• Comprehensive analysis of PPARγ agonist activities of stereo-, regio-, and enantio-isomers of hydroxyoctadecadienoic acids
  作者：Aya Umeno、Mami Sakashita、Sakiko Sugino、Kazutoshi Murotomi、Tsugumi Okuzawa、Naoki Morita、Kentaro Tomii、Yuko Tsuchiya、Kazuhiko Yamasaki、Masanori Horie、Kentaro Takahara、Yasukazu Yoshida

  DOI：10.1042/bsr20193767

  日期：2020.4.30

  binding of HODE isomers to PPARγ LBD was determined by water-ligand observed via gradient spectroscopy (WaterLOGSY) NMR experiments. In contrast, there were differences in PPARγ agonist activities among 9- and 13-HODE stereo-isomers and 12- and 13-HODE enantio-isomers in a dual-luciferase reporter assay. Interestingly, the activity of 9-HODEs was less than that of other regio-isomers, and 9-(E,E)-HODE tended

  羟基十八碳二烯酸（HODE）是通过亚油酸酯的氧化和还原生成的。HODE有几种区域异构体和立体异构体，它们在体内的浓度高于其他脂质。尽管构象异构体可能具有不同的生物学活性，但尚未对HODE异构体的细胞内功能进行比较分析。我们评估了过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）（糖尿病的治疗靶点）的转录活性，并分析了HODE异构体的PPARγ激动剂活性。12种类型的HODE异构体（9-，10-，12-和13-HODEs）对接姿势的最低分数在将HODE对接PPARγ配体结合域（LBD）时几乎相似。HODE异构体与PPARγLBD的直接结合是通过水配体确定的，通过梯度光谱法（WaterLOGSY）NMR实验观察到。相反，在双重荧光素酶报告基因测定中，9-和13-HODE立体异构体以及12-和13-HODE对映异构体的PPARγ激动剂活性存在差异。有趣的是，9-HODEs的活性低于其他区域异构体，9-（
• Kashihara, Hiroshi; Suemune, Hiroshi; Fujimoto, Katsuhiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2610 - 2614
  作者：Kashihara, Hiroshi、Suemune, Hiroshi、Fujimoto, Katsuhiko、Sakai, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• KASHIHARA, HIROSHI;SUEMUNE, HIROSHI;FUJIMOTO, KATSUHIKO;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N0, C. 2610-2614
  作者：KASHIHARA, HIROSHI、SUEMUNE, HIROSHI、FUJIMOTO, KATSUHIKO、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Four fungitoxic C-18 hydroxy unsaturated fatty acids from stromata of
  作者：Hiroyuki Koshino、Satoshi Togiya、Teruhiko Yoshihara、Sadao Sakamura、Tadayuki Shimanuki、Tohru Sato、Akitoshi Tajimi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95652-1

  日期：1987.1
• Stereoselective Total Synthesis of 10-(R)-Hydroxy-8E,12Z-octadecadienoic Acid: The Fungitoxic Compound in Timothy Plant
  作者：A V Rama Rao、Ch V N S Varaprasad、E Rajarathnam Reddy

  DOI：10.1080/00397919108021033

  日期：1991.5

  A convenient synthesis of 10-(R)-hydroxy-8E,12Z-octadecadienoic acid, the fungitoxic compound in the timothy plant (Phleum pratense) against leaf spot disease is described utilising D-xylose as chiral source.