Methyl-(2,2-Dimethylcyclobutan)-carboxylat | 42836-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl-(2,2-Dimethylcyclobutan)-carboxylat
• 英文别名: Methyl 2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 42836-65-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: KKVSGHZMXLVWMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-(2,2-Dimethylcyclobutan)-carboxylat 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-Dimethylcyclobutane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-重氮环戊酮的光解。环收缩成官能化的环丁烷，并合成junionone，grandisol和乙酸平球菌酯

  摘要：

  重氮酮19在甲醇中的光解提供了环丁烷羧酸酯20。在碳酸氢钠水溶液-THF中的光解以更好的产率提供了酸21。酯的还原，随后的氧化和随后的Wittig反应提供了±junionone （3）。重氮酮24的光解导致环丁烷羧酸酯25的1：1混合物。用氢碘酸处理相应的羧酸提供了双环内酯27，其是大新醇（1）的已知前体。重氮酮28在光解后产生环丁烷羧酸盐29的混合物和30。将反酸31转化为甲基酮，然后对苯基进行氧化官能化，得到酮酯36，其在酸催化下被异构化为37，其以光学活性形式是（-）大丁香酚的前体。重氮酮38的光解提供了2∶1比例的环丁烷羧酸盐39和40。用甲基锂处理并随后乙酰化的相应的酸混合物提供了乙酸酮基酯43和44，从而导致乙酸链烷酰基酯的正式合成（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88398-8
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2,2-二甲基环丁烷 在 sodium hypobromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl-(2,2-Dimethylcyclobutan)-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  Selenium-directed stereoselective [2 + 2] cycloaddition reactions promoted by Lewis acids: a novel zwitterionic intermediate

  摘要：

  The reaction of (trimethylsilyl)vinyl selenide 1 and (trimethylsilyl)allenyl selenide 2 with vinyl ketones 3a-c in the presence of a Lewis acid gave cyclobutane derivatives stereoselectively. The reaction of 1 and 3a-c with SnCl4 was quenched either with Et3N to give cyclobutanes 4a-c or with H2O to give acylsilanes 11a-c. The formation of both products is explained in terms of a zwitterionic intermediate. The cis relationship between the phenylseleno group and the carbonyl group of 4a-c is rationalized by consideration of a combination of secondary-orbital interactions and steric effects in the early stage of intermediate formation.

  DOI：

  10.1021/jo00047a013

文献信息

• Photolysis of α-diazocyclopentanones: ring contraction to functionalised cyclobutanes and synthesis of precursors to grandisol and fragranol
  作者：Ujjal K. Banerjes、R.V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81426-4

  日期：——

  Photolytic Wolff rearrangement of α-diazocyclopentanones (3a-c) in methanol leads to the cyclobutane carboxylates (4a-d).

  α-重氮环戊酮（3a-c）在甲醇中的光解Wolff重排导致生成环丁烷羧酸酯（4a-d）。
• GHOSH, ARUN;BANERJEE, UJJAL K.;VENKATESWARAN, R. V., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3077-3088
  作者：GHOSH, ARUN、BANERJEE, UJJAL K.、VENKATESWARAN, R. V.

  DOI：——

  日期：——
• BECKWITH A. L. J.; MOAD G., AUSTRAL. J. CHEM., 1977, 30, NO 12, 2733-2739
  作者：BECKWITH A. L. J.、 MOAD G.

  DOI：——

  日期：——
• US9487471B1
  申请人：——

  公开号：US9487471B1

  公开（公告）日：2016-11-08