5-(2-methylpropane-2-sulfinylimino)pentanoic acid methyl ester | 1021167-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(2-methylpropane-2-sulfinylimino)pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (R)-[(5-tert-butylsulfinyl)imino]pentanoate
• CAS: 1021167-08-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃S
• 分子量: 233.332
• InChiKey: VVWNLAOXPFRGRT-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methylpropane-2-sulfinylimino)pentanoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-6-ethynylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过金催化炔烃分子间氧化灵活立体选择性合成氮杂环丁烷-3-酮

  摘要：

  手性环变得容易：手性氮杂环丁烷-3-酮可以很容易地由手性N-炔丙基磺酰胺制备，而手性N-炔丙基磺酰胺又可以通过手性亚磺酰胺化学轻松获得（参见方案）。使用叔丁基磺酰基作为保护基团避免了不必要的脱保护和再保护步骤，并允许其在酸性条件下从氮杂环丁烷环上脱除。

  DOI：

  10.1002/anie.201007624
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 生成 5-(2-methylpropane-2-sulfinylimino)pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  的R立体控制模块组装2的Zn，循环烯酮和ñ -叔-Butanesulfinyl亚胺†

  摘要：

  该组件广泛二烷基锌，环烯酮，和手性的ñ -叔丁基亚亚胺在合适的亚磷酰胺配位体的存在下允许β氨基酮的形成在一个立体控制的方式连续三个手性中心。所得氨基酮的拜耳-维利格氧化导致相应的氨基内酯具有良好的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo802812w

文献信息

• Synthesis of highly enantiomerically enriched amines by the diastereoselective addition of triorganozincates to N-(tert-butanesulfinyl)imines
  作者：Raquel Almansa、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.012

  日期：2008.11

  different from the ones observed with the corresponding Grignard reagents, which allows, in several cases, the preparation of both enantiomers of an amine from the same imine substrate. When mixed triorganozincates are used, one can take advantage of the slow transfer rate of the methyl group to use it as a non-transferable one. Both aromatic and aliphatic aldimines, as well as activated ketimines, are good

  三有机锌酸酯与（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的反应以良好或优异的产率得到了预期的α-支化的亚磺酰胺，非对映体比率高达98：2。该ñ产物的-亚磺酰基可通过酸处理容易地除去，从而以高达96％的对映体过量提供相应的手性伯胺。由三有机锌酸盐显示的反应性和选择性不同于用相应的格氏试剂观察到的反应性和选择性，这在某些情况下允许从相同的亚胺底物制备胺的两种对映异构体。当使用混合的三有机锌酸酯时，可以利用甲基的缓慢转移速率将其用作不可转移的甲基。芳族和脂族亚胺以及活化的酮亚胺都是这些加成反应的良好底物。
• Diastereoconvergent synthesis of chiral sulfoxides containing vicinal amino alcohol framework
  作者：Yan-Xue Zhang、Ling-Yan Chen、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151466

  日期：2020.2

  diastereoconvergent synthesis of chiral sulfoxides containing vicinal amino alcohol framework has been achieved in moderate to good yield with up to 99:1 dr. Different from the previous work, the stereochemistry of the new chiral center was determined solely by the configuration of benzyl tert-butyl sulfoxide, while both the chiral sulfinyl group and the tert-butyldimethylsilyl ether (α-OTBS) group at the α-position

  已经成功地以中等至良好的收率（高达99：1 dr）实现了含有邻位氨基醇骨架的手性亚砜的高度非对映聚合反应。与以前的工作不同，新的手性中心的立体化学仅由苄基叔丁基亚砜的构型决定，而手性亚磺酰基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚（α- OTBS）均位于亚胺不参与立体声诱导。该方法还提供了吡咯烷酮的手性构件的有效合成。