(S)-2-[2-(diphenylphosphino)benzyl]-4-iso-propyl-4,5-dihydrooxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[2-(diphenylphosphino)benzyl]-4-iso-propyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (S)-2-(2-(Diphenylphosphino)benzyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole；diphenyl-[2-[[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methyl]phenyl]phosphane
• 化学式: C₂₅H₂₆NOP
• 分子量: 387.461
• InChiKey: ANXIGFYNGNEKSA-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-[2-(diphenylphosphino)benzyl]-4-iso-propyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new chiral benzylically substituted P,N-ligands and their applications in the asymmetric Heck reaction

  摘要：

  A series of new chiral P,N-ligands with substituents at the benzylic position has been prepared. Their high catalytic activity is shown in the Pd-catalyzed asymmetric Heck reaction and allylic substitution reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.030
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 苯基三氟甲烷磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 (S)-2-[2-(diphenylphosphino)benzyl]-4-iso-propyl-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-苯基-2,3-二氢呋喃 、 (-)-(S)-2,5-dihydro-2-phenylfuran 、 (R)-2-phenyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  配体的苄基取代基在不对称 Heck 反应中对映选择性的显着变化

  摘要：

  已经合成了一系列苄基取代的 P、N-配体 1 和 2。这些配体的 Pd 配合物在催化不对称 Heck 反应中显示出高催化活性和对映选择性。使用在配体的苄基位置带有和不带有取代基的配体实现了对映选择性的显着转变。具有 H 作为取代基的配体 1 提供 (R)-构型的产物，而具有甲基作为取代基的配体 2 产生 (S)-构型的产物。在大多数情况下，实现了高对映选择性。反应机理的密度泛函理论计算以及 1a-PdCl 2 和 2a-PdCl 2 配合物的 X 射线分析为上述观察提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1021/ja7104174