(2R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-6-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)hexan-2-ol | 929626-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-6-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)hexan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(oxan-2-yloxy)hexan-2-ol
• CAS: 929626-51-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: RJURGRBFJUCFLO-DUSLRRAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-6-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)hexan-2-ol 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-{[(5R)-5-(methoxymethoxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)hexyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  (-)-(5R,6S)-6-Acetoxyhexadecanolide 的合成，一种淡色库蚊的诱蚊信息素

  摘要：

  (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-hexadecanolide 的不对称全合成是通过一种关键中间体实现的，该中间体是由醇通过格氏反应制备的。酒精很容易通过两种不同的途径获得。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950341
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-6-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)hex-3-yn-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(2R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-6-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-(5R,6S)-6-Acetoxyhexadecanolide 的合成，一种淡色库蚊的诱蚊信息素

  摘要：

  (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-hexadecanolide 的不对称全合成是通过一种关键中间体实现的，该中间体是由醇通过格氏反应制备的。酒精很容易通过两种不同的途径获得。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950341

文献信息

• Synthesis of (-)-(5<i>R</i>,6<i>S</i>)-6-Acetoxyhexadecanolide, a Mosquito Oviposition Attractant­ Pheromone of <i>Culex pipiens fatigans</i>
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Swapna、E. Reddy、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-2006-950341

  日期：——

  Asymmetric total synthesis of (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-hexadecanolide has been achieved via a key intermediate which was prepared by a Grignard reaction from an alcohol. The alcohol was easily accessed via two different routes.

  (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-hexadecanolide 的不对称全合成是通过一种关键中间体实现的，该中间体是由醇通过格氏反应制备的。酒精很容易通过两种不同的途径获得。