5-氧代吡咯烷-2-甲醛 | 62400-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-氧代吡咯烷-2-甲醛
• 英文名称: 5‐oxopyrrolidine‐2‐carbaldehyde
• 英文别名: 5-formyl-2-pyrrolidone；5-Oxopyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 62400-90-2
• 化学式: C₅H₇NO₂
• mdl: MFCD19219349
• 分子量: 113.116
• InChiKey: XBGYMVTXOUKXLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-甲醛 在 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4‐(3‐bromo‐4‐fluorophenyl)‐3‐(4‐{[2‐(5‐oxopyrrolidin‐2‐yl)ethyl]amino}‐1,2,5‐oxadiazol‐3‐yl)‐4,5‐dihydro‐1,2,4‐oxadiazol‐5‐one
  参考文献：
  名称：

  一类IDO抑制剂及其应用

  摘要：

  本发明实施例提供了通式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构形式、多晶型物、溶剂合物、前药、代谢物或同位素衍生物，其中取代基R1、R2、R0的定义如说明书所记载；本发明所合成的小分子IDO抑制剂药效作用显著，安全性高，将有希望成为一类新型的抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN109897011A
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基-2-吡咯酮 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-氧代吡咯烷-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Halomethyl derivatives of gamma-aminobutyric acid and related compounds

  摘要：

  以下通式的新化合物是有用的药理剂： ##STR1## 其中Y为FCH.sub.2 -或F.sub.2 CH-；R.sub.1为羟基，由1至8个碳原子的直链或支链烷氧基，-NR.sub.10 R.sub.11，其中R.sub.10和R.sub.11各自为氢或由1至4个碳原子的直链或支链烷基或 ##STR2## 其中R.sub.12为氢，由1至4个碳原子的直链或支链低烷基，苯甲基或对羟基苯甲基；R.sub.2为氢，烷基羰基，其中烷基基团具有1至4个碳原子并且是直链或支链，烷氧基羰基，其中烷氧基团具有1至4个碳原子并且是直链或支链或 ##STR3## 其中R.sub.8为氢，由1至4个碳原子的直链或支链低烷基，苯甲基或对羟基苯甲基；n为整数2或3；药学上可接受的盐及其单一光学异构体。

  公开号：

  US04326071A1

文献信息

• Zr-Catalyzed Synthesis of Tetrasubstituted 1,3-Diacylpyrroles from <i>N</i>-Acyl α-Aminoaldehydes and 1,3-Dicarbonyls
  作者：Caria Evans、William J. Berkey、Christopher W. Jones、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00675

  日期：2023.7.7

  3-diacylpyrroles is reported that employs the direct use of N-acyl α-aminoaldehydes with 1,3-dicarbonyl compounds. The products were formed in up to 88% yield and shown to be hydrolytically and configurationally stable under the reaction conditions (THF/1,4-dioxane and H2O). The N-acyl α-aminoaldehydes were readily prepared from the corresponding α-amino acids. The reaction tolerates a wide array of substrate

  据报道，直接使用N-酰基 α-氨基醛与 1,3-二羰基化合物进行 Zr 催化合成四取代 1,3-二酰基吡咯。产物的产率高达 88%，并且在反应条件（THF/1,4-二恶烷和 H 2 O）下具有水解稳定性和构型稳定性。N-酰基α-氨基醛很容易由相应的α-氨基酸制备。该反应可耐受多种底物类型，包括氨基醛侧链上的烷基、芳基、杂芳基和含杂原子的基团。多种 1,3-二羰基被证明适合与衍生自l , l-二肽的醛一起反应，生成的醛原位，和N-酰化葡萄糖胺。