5-acetyl-6-methyl-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)vinyl]-4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)pyrimidine | 1094816-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-6-methyl-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)vinyl]-4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)pyrimidine
• CAS: 1094816-98-4
• 化学式: C₂₉H₃₁ClN₂O₁₀S
• 分子量: 635.092
• InChiKey: JXGRYTNNWDIKRH-WOXSQUQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  157.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-6-methyl-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)vinyl]-4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)pyrimidine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以25%的产率得到5-acetyl-6-methyl-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)vinyl]-4-(β-D-glucopyranosylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些具有预期抗菌活性的新型嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  2-(2-Arylvinyl)-6-methyl-4-mercapto-5-acetylpyrimidine 衍生物 3a-d 是通过合适的异硫氰酸酯衍生物 1 与 α, β-不饱和氨基酮 2 的反应合成的。化合物3用碘甲烷、氯乙酸乙酯和/或溴糖烷基化，分别得到6、9和22a-c。3b的氰乙基化得到6b，其在与水合肼环化后得到吡唑并嘧啶7。6b的溴化得到二溴化合物8。噻吩并[2,3-d]嘧啶10和12通过烷基化产物9用TEA/EtOH闭环和/或通过酰肼11用NaOEt/EtOH环化而获得。而噻吩并 [2,3-d] 嘧啶 14 是通过在 TEA/EtOH 和 Na2CO3 溶液中用氯丙酮将 3b 烷基化直接获得的。环加成产物15和16通过3b与马来酸二乙酯和/或马来酸酐的反应获得。通过分别用二硫化碳、原甲酸三乙酯和乙酰丙酮处理酰肼11获得1,3,4-恶二唑17、吡唑18和19。同时，11与对

  DOI：

  10.1080/10426500701557286
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-6-methyl-4-sulfanylidene-1H-pyrimidin-5-yl]ethanone 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到5-acetyl-6-methyl-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)vinyl]-4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些具有预期抗菌活性的新型嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  2-(2-Arylvinyl)-6-methyl-4-mercapto-5-acetylpyrimidine 衍生物 3a-d 是通过合适的异硫氰酸酯衍生物 1 与 α, β-不饱和氨基酮 2 的反应合成的。化合物3用碘甲烷、氯乙酸乙酯和/或溴糖烷基化，分别得到6、9和22a-c。3b的氰乙基化得到6b，其在与水合肼环化后得到吡唑并嘧啶7。6b的溴化得到二溴化合物8。噻吩并[2,3-d]嘧啶10和12通过烷基化产物9用TEA/EtOH闭环和/或通过酰肼11用NaOEt/EtOH环化而获得。而噻吩并 [2,3-d] 嘧啶 14 是通过在 TEA/EtOH 和 Na2CO3 溶液中用氯丙酮将 3b 烷基化直接获得的。环加成产物15和16通过3b与马来酸二乙酯和/或马来酸酐的反应获得。通过分别用二硫化碳、原甲酸三乙酯和乙酰丙酮处理酰肼11获得1,3,4-恶二唑17、吡唑18和19。同时，11与对

  DOI：

  10.1080/10426500701557286